N-((R)-2'-amino-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)benzenesulfonamide | 1613483-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-((R)-2'-amino-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1613483-24-1
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 424.523
• InChiKey: LYVUFEMRABILGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1,1’-联萘]-2,2’-二胺 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到N-((R)-2'-amino-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称磺酰胺为均相和异相有机催化剂，可模拟对映选择性迈克尔加成中的酶。

  摘要：

  本文中，我们报道了作为均相和非均相有机催化剂的C 2对称磺酰胺的合成及其在羰基亲核体向β-硝基苯乙烯的对映选择性共轭1,4-Michael加成中的应用。有机催化剂在过渡状态下与β-硝基苯乙烯和烯胺形成氢键，模拟一种酶，最终产物的收率高（高达98％）和对映选择性（高达96％）。另外，这些结果得到密度泛函计算的支持。

  DOI：

  10.1002/chir.22984

文献信息

• Highly Enantioselective Kinetic Resolution of Axially Chiral BINAM Derivatives Catalyzed by a Brønsted Acid
  作者：Dao-Juan Cheng、Liang Yan、Shi-Kai Tian、Ming-Yue Wu、Lu-Xin Wang、Zi-Li Fan、Sheng-Cai Zheng、Xin-Yuan Liu、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.201310562

  日期：2014.4.1

  A highly efficient strategy for the kinetic resolution of axially chiral BINAM derivatives involving a chiral Brønsted acid‐catalyzed imine formation and transfer hydrogenation cascade process was developed. The kinetic resolution provides a convenient route to chiral BINAM derivatives in high yields with excellent enantioselectivities.

  针对轴向手性BINAM衍生物的动力学拆分，涉及手性布朗斯台德酸催化的亚胺形成和转移加氢级联过程，提出了一种高效的动力学策略。动力学拆分为高收率的手性BINAM衍生物提供了便利的途径，并具有出色的对映选择性。