(4aS,6aR,7aS,11aS,13aR,14aS)-dodecahydro-6a,13a-epidithiopyrazine[1,2-a:4,5-a']diindol-6,13(1H,7H)-dione | 1354723-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (4aS,6aR,7aS,11aS,13aR,14aS)-dodecahydro-6a,13a-epidithiopyrazine[1,2-a:4,5-a']diindol-6,13(1H,7H)-dione
• 英文别名: dodecahydro-6a,13a-epidithiopyrazino[1,2-a:4,5-a']diindole-6,13(1H,7H)-dione；(1R,4S,9S,11R,14S,19S)-21,22-dithia-3,13-diazahexacyclo[9.9.2.01,13.03,11.04,9.014,19]docosane-2,12-dione
• CAS: 1354723-81-1
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂S₂
• 分子量: 364.533
• InChiKey: XEGQFCVXLRYVNT-MCKLEBTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aS,6aS,7aS,11aS,13aS,14aS)-hexadecahydropyrazino[1,2-a:4,5-a']diindol-6,13-dione 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以32%的产率得到(4aS,6aR,7aS,11aS,13aR,14aS)-dodecahydro-6a,13a-epidithiopyrazine[1,2-a:4,5-a']diindol-6,13(1H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Thiolation of symmetrical and unsymmetrical diketopiperazines

  摘要：

  本文介绍了将硫单元引入各种对称和不对称二酮哌嗪（DKPs）的方法。我们利用几种碱和亲电硫试剂研究了不同的硫代方法，从而得到了单甲硫基、双（甲硫基）和表硫基 DKPs。它们的形成是非对映选择性的，有利于应用于许多硫代二酮哌嗪（TDKP）天然产物的全合成。此外，还给出了可能的副反应以及所获产物的机理研究和立体化学结构分配。

  DOI：

  10.1039/c2ob06663g