(S)-benzyl ((1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)(naphthalen-1-yl)methyl)carbamate | 1322693-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-benzyl ((1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)(naphthalen-1-yl)methyl)carbamate
• CAS: 1322693-76-4
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 446.549
• InChiKey: AVVONDWJNJUVRR-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吡咯 、 benzyl (naphthalen-1-ylmethylene)carbamate 在 N,N-二甲基丁胺 、 magnesium sulfate 、 1,1'-联萘-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-benzyl ((1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)(naphthalen-1-yl)methyl)carbamate 、 (R)-benzyl ((1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)(naphthalen-1-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Friedel-Crafts Aminoalkylation Catalyzed by Chiral Ammonium 1,1′-Binaphthyl-2,2′-disulfonates

  摘要：

  报道了使用均相手性铵盐 (R)-BINSA-N,N-二甲基丁胺作为动态布朗斯台德酸-布朗斯台德碱催化剂，在芳香醛亚胺和 N-苄基吡咯之间进行催化对映选择性弗里德尔-克来福特氨烷基化反应。与传统催化剂的结果不同，在-78℃下30分钟内建立了非常高的反应活性，并获得了具有良好至高对映选择性的相应芳基(1H-吡咯-2-基)甲胺。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260538