2-Benzo[b]thiophen-4-yl-N-methyl-N-((5S,7S,8S)-8-pyrrolidin-1-yl-1-oxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-acetamide; hydrochloride | 124378-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-Benzo[b]thiophen-4-yl-N-methyl-N-((5S,7S,8S)-8-pyrrolidin-1-yl-1-oxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-acetamide; hydrochloride
• CAS: 124378-82-1
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₂S*ClH
• 分子量: 449.057
• InChiKey: OYCJYSOHIWLVDZ-JZHGLUDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  32.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl-((5S,7S,8S)-8-pyrrolidin-1-yl-1-oxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-amine 、 benzothiophene-4-acetyl chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-Benzo[b]thiophen-4-yl-N-methyl-N-((5S,7S,8S)-8-pyrrolidin-1-yl-1-oxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-acetamide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的阿片类镇痛药。3.新型N- [2-（1-吡咯烷基）-4-或-5-取代-环己基]芳基乙酰胺衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  本文介绍了14种新型N- [2-（1-吡咯烷基）-4-或-5-取代-环己基]芳基乙酰胺衍生物的化学合成，mu /κ阿片受体选择性和镇痛活性。原型κ选择性激动剂PD117302（反式-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺，2）已在C-区被区域和立体选择性取代具有甲基醚和螺四氢呋喃基团的环己基环的4和C-5位。观察到，当甲基醚或四氢呋喃环的氧原子连接至赤道C-4位时，可获得最佳的mu / kappa受体选择性。因此，（-）-（5 beta，7 beta，8 alpha）-N-甲基-N- [7-（1-吡咯烷基）-1-氧杂螺[4]。5] dec-8-基]苯并[b]呋喃-4-乙酰胺一盐酸盐（21）在体外具有非常高的kappa阿片受体亲和力和选择性（kappa Ki = 0.83 nM，mu / kappa = 1520）是最有效的曾报道过κ选择性镇痛药。当通过静脉内给药的大鼠足压试验（分别为MPE50

  DOI：

  10.1021/jm00163a047