4-N-monomethoxytrityl-1-<5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-β-D-glycero-pentofuranos-2'-ulosyl>cytosine | 141208-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-N-monomethoxytrityl-1-<5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-β-D-glycero-pentofuranos-2'-ulosyl>cytosine
• CAS: 141208-20-0
• 化学式: C₃₅H₄₁N₃O₅Si
• 分子量: 611.813
• InChiKey: FFGUVXZQQNQXJM-BHDXBOSCSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  91.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-monomethoxytrityl-1-<5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-β-D-glycero-pentofuranos-2'-ulosyl>cytosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 硫代氯甲酸苯酯 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-<5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-C-cyano-2',3'-dideoxy-β-D-threo-pentofuranosyl>-4-N-monomethoxytrityl-cytosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-C-cyano-2′-deoxy- and 2′-C-cyano-2′,3′-dideoxy-β-d-arabinofuranosyl nucleosides

  摘要：

  A series of 2'-C-cyano-2'-deoxy- and 2'-C-cyano-2',3'-dideoxy arabinofuranosyl nucleosides have been prepared by reaction of the corresponding 2'-ulosyl- and 3'-deoxy-2'-ulosyl nucleosides with sodium cyanide followed by 2'-deoxygenation of the cyanohyrins formed and removal of the protecting groups of the sugar moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88727-5
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-N-monomethoxytrityl-1-<5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-β-D-glycero-pentofuranos-2'-ulosyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-C-cyano-2′-deoxy- and 2′-C-cyano-2′,3′-dideoxy-β-d-arabinofuranosyl nucleosides

  摘要：

  A series of 2'-C-cyano-2'-deoxy- and 2'-C-cyano-2',3'-dideoxy arabinofuranosyl nucleosides have been prepared by reaction of the corresponding 2'-ulosyl- and 3'-deoxy-2'-ulosyl nucleosides with sodium cyanide followed by 2'-deoxygenation of the cyanohyrins formed and removal of the protecting groups of the sugar moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88727-5