3-溴哌啶-2,6-二酮 | 62595-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-溴哌啶-2,6-二酮
• 英文名称: 3-bromopiperidine-2,6-dione
• 英文别名: 3-bromoglutarimide；3-bromopiperidine-2,5-dione；3-bromopiperidin-2,6-dione；(±)-3-bromopiperidine-2,6-dione
• CAS: 62595-74-8
• 化学式: C₅H₆BrNO₂
• mdl: MFCD11053059
• 分子量: 192.012
• InChiKey: RYSICGXZRVMXDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  336.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.748±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

制备方法与用途

用途

3-溴哌啶-2,6-二酮属于哌啶类衍生物，常作为有机合成与医药化学中的中间体。它广泛应用于药物分子和生物活性分子的结构修饰及合成。

制备

将2.00克哌啶-2,6-二酮溶解于15毫升氯仿中，并在48毫升耐压玻璃反应容器内缓慢加入2.82克液溴（即0.90毫升，含17.7毫摩尔）。装上特氟隆螺旋盖后，将反应混合物加热至110度并在此温度下搅拌45分钟。通过气相色谱监测反应进程，当反应完成后，在真空中浓缩以去除溶剂。接着，将粗制的戊二酰亚胺溶解于5毫升丙酮中，并加入3.44克叠氮钠（共53.1毫摩尔）。混合物会变为蓝紫色，在室温下搅拌24小时后进行分离纯化。使用正己烷/乙酸乙酯（1:1）洗脱，最终可得到3-溴哌啶-2,6-二酮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴哌啶-2,6-二酮 在 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(phenylmethyl)-3-piperidinamine
  参考文献：
  名称：

  一种曲格列汀中间体的合成方法

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种曲格列汀中间体(R)‑3‑氨基哌啶二盐酸盐的合成方法，具体包括以下步骤：1).式I化合物在有机溶剂A中经还原剂还原羰基制得式II化合物；2).式II化合物在有机溶剂B中经手性试剂拆分制得式III化合物；3).式III化合物在有机溶剂C中经钯碳脱除苄基制得(R)‑3‑氨基哌啶二盐酸盐，本发明制备的(R)‑3‑氨基哌啶二盐酸盐收率纯度高，HPLC纯度高于98.16％，光学纯度高于98.92％；本发明起始原料价格便宜，有利于降低工业成本，且合成工艺路线短，反应条件温和，工业上易于实现。

  公开号：

  CN113121414A
• 作为产物：
  描述：

  戊二酰亚胺 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-溴哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  沙利度胺的1,2,3-三唑“点击”类似物的合成

  摘要：

  沙利度胺的click类似物由3-叠氮戊二酰亚胺和各种各样的芳基乙炔和N-乙炔基/ N-炔丙基邻苯二甲酰亚胺衍生物制备。该序列需要键点击中间体3-叠氮戊二酰亚胺的新的和可扩展的合成。叠氮戊二酰亚胺和炔基偶合伙伴之间的偶极环加成反应利用了四氢呋喃水溶液中的硫酸铜/抗坏血酸钠试剂系统，并且首先使用取代的芳基炔烃进行了研究。与沙利度胺的点击类似物一起，制备了致畸和抗血管生成的沙利度胺类似物EM-12的点击对应物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.019
• 作为试剂：
  描述：

  6-bromo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinoline 在 sodium hydride 、 3-溴哌啶-2,6-二酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(6-bromo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS TO DEGRADE NEOSUBSTRATES FOR MEDICAL THERAPY
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES POUR DÉGRADER DES NÉO-SUBSTRATS POUR UNE THÉRAPIE MÉDICALE

  摘要：

  本发明提供了三环化合物，用于治疗本文所述的疾病，包括但不限于异常细胞增殖、神经退行性疾病和自身免疫性疾病，这些化合物可以降解新的底物。

  公开号：

  WO2022081927A1

文献信息

• [EN] CRBN LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS CRBN ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019140387A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of CRBN, and the treatment of CRBN-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物抑制CRBN并治疗CRBN介导的疾病的方法。
• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• [EN] AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES DE C3-GLUTARIMIDE LIÉS À UNE AMINE POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197051A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides amine-linked C3-glutarimide Degronimers and Degrons for therapeutic applications as described further herein, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了胺连接的C3-戊二酰亚胺Degronimers和Degrons，用于治疗应用，如本文进一步描述的，以及它们的使用方法、组合物以及它们的制备方法。
• [EN] COMPOUNDS COMPRISING A CYCLOBUTOXY GROUP<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN GROUPE CYCLOBUTOXY
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009092764A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) comprising a cyclobutoxy group, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising said compounds and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及具有环丁氧基的化合物(I)的公式，制备它们的方法，包含所述化合物的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• [EN] TRICYCLIC DEGRADERS OF IKAROS AND AIOLOS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION TRICYCLIQUES D'IKAROS ET D'AIOLOS
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020210630A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Tricyclic cereblon binders for the degradation of Ikaros or Aiolos by the ubiquitin proteasome pathway for therapeutic applications are described.

  三环脑蛋白结合剂通过泛素蛋白酶体途径降解Ikaros或Aiolos以用于治疗应用的描述。