8-Chloro-1,4-dihydroquinazolin-2-amine | 1005419-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-Chloro-1,4-dihydroquinazolin-2-amine
• CAS: 1005419-85-1
• 化学式: C₈H₈ClN₃
• 分子量: 181.625
• InChiKey: AWSSYPVAGZEEAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Chloro-1,4-dihydroquinazolin-2-amine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以28%的产率得到2-amino-8-chloro-3,4-dihydroquinazoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3,4-二氢喹唑啉 5-HT3 5-羟色胺受体拮抗剂和相关类似物的 X 射线晶体结构

  摘要：

  某些 2-氨基-3,4-二氢喹唑啉与 5-HT3 血清素受体结合并充当拮抗剂（例如 6-氯），而其他的结合几乎没有亲和力并且缺乏功能活性（例如 8-氯）。本次调查的目的是深入了解为什么会出现这种情况。X 射线晶体学研究表明，所检查类似物中的 NCN 距离几乎相同 (1.31 - 1.34 Å)，表明 NCN 离域的差异并不能解释亲和力/作用的差异。同源性建模疏水相互作用 (HINT) 分析表明，6-氯类似物与受体形成了更多、更有利的相互作用，而 8-氯类似物形成的相互作用较少且不利。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127276
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 2-amino-3-chlorobenzylamine 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 8-Chloro-1,4-dihydroquinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3,4-二氢喹唑啉 5-HT3 5-羟色胺受体拮抗剂和相关类似物的 X 射线晶体结构

  摘要：

  某些 2-氨基-3,4-二氢喹唑啉与 5-HT3 血清素受体结合并充当拮抗剂（例如 6-氯），而其他的结合几乎没有亲和力并且缺乏功能活性（例如 8-氯）。本次调查的目的是深入了解为什么会出现这种情况。X 射线晶体学研究表明，所检查类似物中的 NCN 距离几乎相同 (1.31 - 1.34 Å)，表明 NCN 离域的差异并不能解释亲和力/作用的差异。同源性建模疏水相互作用 (HINT) 分析表明，6-氯类似物与受体形成了更多、更有利的相互作用，而 8-氯类似物形成的相互作用较少且不利。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127276

文献信息

• Cyclic guanidines as dual 5-HT5A/5-HT7 receptor ligands: Structure–activity relationship elucidation
  作者：Jens-Uwe Peters、Thomas Lübbers、Alexander Alanine、Sabine Kolczewski、Francesca Blasco、Lucinda Steward

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.080

  日期：2008.1

  The optimisation of affinity and selectivity in a novel series of dual 5-HT5A/5-HT7 receptor ligands is described. Brain penetrant 2-aminodihydroquinazolines with low nanomolar affinities were identified. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• X-ray crystal structure of a 2-amino-3,4-dihydroquinazoline 5-HT3 serotonin receptor antagonist and related analogs
  作者：Ahmed S. Abdelkhalek、Faik N. Musayev、Kavita A. Iyer、Prithvi Hemanth、Martin K. Safo、Małgorzata Dukat

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127276

  日期：2020.2

  delocalization does not account for differences in affinity/action. Homology modeling hydrophatic interactions (HINT) analysis revealed that the 6-chloro analog formed a greater number, and more favorable, interactions with the receptor, whereas the 8-chloro analog formed fewer, and unfavorable, interactions. The affinity and activity of the 6-chloro quinazoline relative to its 8-chloro counterpart are unrelated

  某些 2-氨基-3,4-二氢喹唑啉与 5-HT3 血清素受体结合并充当拮抗剂（例如 6-氯），而其他的结合几乎没有亲和力并且缺乏功能活性（例如 8-氯）。本次调查的目的是深入了解为什么会出现这种情况。X 射线晶体学研究表明，所检查类似物中的 NCN 距离几乎相同 (1.31 - 1.34 Å)，表明 NCN 离域的差异并不能解释亲和力/作用的差异。同源性建模疏水相互作用 (HINT) 分析表明，6-氯类似物与受体形成了更多、更有利的相互作用，而 8-氯类似物形成的相互作用较少且不利。