(S)-4,5,5-triphenyl-3-[(R)-4,4,4-trifluoro-3-phenylbutanoyl]oxazolidin-2-one | 1215291-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-4,5,5-triphenyl-3-[(R)-4,4,4-trifluoro-3-phenylbutanoyl]oxazolidin-2-one
• CAS: 1215291-37-4
• 化学式: C₃₁H₂₄F₃NO₃
• 分子量: 515.532
• InChiKey: MGHJZGBRIXHATO-IAPPQJPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(E)-4,4,4-trifluorobut-2-enoyl]-4,5,5-triphenyloxazolidin-2-one 、 苯基溴化镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-4,5,5-triphenyl-3-[(S)-4,4,4-trifluoro-3-phenylbutanoyl]oxazolidin-2-one 、 (S)-4,5,5-triphenyl-3-[(R)-4,4,4-trifluoro-3-phenylbutanoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性助剂DIOZ和TRIOZ在共轭加成中的应用以及与其他助剂的比较

  摘要：

  许多ñ -丙烯酰基，Ñ -crotonoyl-，ñ - （3,3,3- trifluorocrotonoyl） - ，Ñ -cinnamoyl-，和ñ - （3- nitroacryloyl）-4-异丙基或-4-苯基唑烷-2-酮与偕二苯基取代，即，7 - 15，已被制备并用于有机铜试剂的共轭加成（Me中，我PR，pH值，4-MeOPh）在β -羰基（表2），并在的α -羰基位置（NO 2 -衍生物11在方案3中）。将产率和非对映选择性与先前测试的烯酰基-恶唑烷酮（表2）进行比较。使用4-Ph衍生物总是观察到最高的非对映选择性（> 90％）（Hruby效应）。硝基丙烯酰基-恶唑烷酮和相应的苯薄荷醇酯的非对映选择性加成较少（方案3）。还测试了由3-（1-甲基乙基）-5,5-二苯基恶唑烷二-2-酮（DIOZ）衍生的Li 2-烯酸酯-亚硝酸盐的α-羰基烷基化反应（方案4）。描述了三种丙烯酰基-恶唑

  DOI：

  10.1002/hlca.200900385