2-amino-4-(((2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-fluoro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)methylthio)butanoic acid | 901776-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 2-amino-4-(((2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-fluoro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)methylthio)butanoic acid
• 英文别名: 2-amino-4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-fluoropurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfanyl]butanoic acid
• CAS: 901776-05-4
• 化学式: C₁₄H₁₉FN₆O₅S
• 分子量: 402.406
• InChiKey: QELQPHOLOJTLJX-NRJACJQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-amino-4-(((2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-fluoro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)methylthio)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  SAR around (l)-S-adenosyl-l-homocysteine, an inhibitor of human DNA methyltransferase (DNMT) enzymes

  摘要：

  The inhibitory activity of base-modified SAH analogues and the specificity of inhibiting human DNMT1 and DNMT3b2 enzymes was explored. The 6-amino group was essential while the 7-N of the adenine ring of SAH could be replaced by CH- without loss of activity against both enzymes. The introduction of small groups at the 2-position of the adenine moiety favors DNMT1 over DNMT3b2 inhibition whereas alkylation of the N-6-amino moiety favors the inhibition of DNMT3b2 enzyme. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.113

文献信息

• Inhibitors of DNA Methyltransferase
  申请人：Wahhab Amal

  公开号：US20080132525A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The invention relates to the inhibition of DNA methyltransferase isoforms DNMT1 and DNMT3b2. The invention provides compounds and methods for inhibiting DNMT1 and DNMT3b2.

  这项发明涉及抑制DNA甲基转移酶亚型DNMT1和DNMT3b2。该发明提供了用于抑制DNMT1和DNMT3b2的化合物和方法。
• INHIBITORS OF DNA METHYLTRANSFERASE
  申请人：Methylgene, Inc.

  公开号：EP1844062A2

  公开（公告）日：2007-10-17
• [EN] INHIBITORS OF DNA METHYLTRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ADN-METHYLTRANSFERASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2006078752A2

  公开（公告）日：2006-07-27

  [EN] The invention relates to the inhibition of DNA methyltransferase isoforms DNMT1 and DNMT3b2. The invention provides compounds and methods for inhibiting DNMT1 and DNMT3b2.
  [FR] L'invention concerne l'inhibition d'isoformes d'ADN-méthyltransférase DNMT1 et DNMT3b2. L'invention concerne des composés et des procédés permettant d'inhiber les isoformes DNMT1 et DNMT3b2.