ethyl (3aR,8aR)-2-methyl-3a,8a-dihydrofuro[2,3-b]benzofuran-3-carboxylate | 82469-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl (3aR,8aR)-2-methyl-3a,8a-dihydrofuro[2,3-b]benzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-3a,8a-dihydrofuro[2,3-b]benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 82469-48-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: ZRXYMNNXSSKAOA-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3aR,8aR)-2-methyl-3a,8a-dihydrofuro[2,3-b]benzofuran-3-carboxylate 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从2-硝基苯并呋喃和1,3-二羰基化合物到二氢呋喃[2,3-b]苯并呋喃的碱介导方法

  摘要：

  通过碱介导的1，3-二羰基向2-硝基苯并呋喃的迈克尔加成反应，然后分子内环化，已经实现了合成二氢呋喃[2,3- b ]苯并呋喃衍生物的简单方法。各种1,3-二羰基化合物，包括环状的以及三氟甲基化的，都已在最佳条件下与2-硝基苯并呋喃进行了反应，相应的二氢呋喃[2,3- b ]苯并呋喃的回收率中等至优异。 。

  DOI：

  10.1002/asia.202100184
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯并呋喃 、 乙酰乙酸乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到ethyl (3aR,8aR)-2-methyl-3a,8a-dihydrofuro[2,3-b]benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从2-硝基苯并呋喃和1,3-二羰基化合物到二氢呋喃[2,3-b]苯并呋喃的碱介导方法

  摘要：

  通过碱介导的1，3-二羰基向2-硝基苯并呋喃的迈克尔加成反应，然后分子内环化，已经实现了合成二氢呋喃[2,3- b ]苯并呋喃衍生物的简单方法。各种1,3-二羰基化合物，包括环状的以及三氟甲基化的，都已在最佳条件下与2-硝基苯并呋喃进行了反应，相应的二氢呋喃[2,3- b ]苯并呋喃的回收率中等至优异。 。

  DOI：

  10.1002/asia.202100184

文献信息

• Studies on the origin of dihydrofurans from .alpha.-diazocarbonyl compounds. Concerted 1,3-dipolar cycloaddition vs. nonsynchronous coupling in the copper chelate catalyzed reactions of .alpha.-diazodicarbonyl compounds with electron-rich olefins
  作者：Miguel E. Alonso、Angelina Morales、A. Wladimir Chitty

  DOI：10.1021/jo00140a030

  日期：1982.9