6-Methoxy-2β-naphthylidencumaran-3-on-epoxid | 35405-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Methoxy-2β-naphthylidencumaran-3-on-epoxid
• 英文别名: trans-2-(2-naphthylidene)-6-methoxy-2H-benzofuran-3-one epoxide
• CAS: 35405-28-8；77376-33-1
• 化学式: C₂₀H₁₄O₄
• 分子量: 318.329
• InChiKey: SPIMCCWVSZTGHE-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-2β-naphthylidencumaran-3-on-epoxid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到4-hydroxy-7-methoxy-3-(2-naphthyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Brady, Brian A.; Healy, Mary M.; O'Sullivan, W. Ivo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1151 - 1156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(2-naphthylidene)-6-methoxy-2H-benzofuran-3-one 在 双氧水 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.17h， 以48%的产率得到6-Methoxy-2β-naphthylidencumaran-3-on-epoxid
  参考文献：
  名称：

  类黄酮环氧化物。第16部分。环氧环戊烷的合成和碱催化重排

  摘要：

  通过一种改进的碱性过氧化氢环氧化金的方法，已经合成了许多新的环氧化金。当延长反应时间时，黄酮醇是主要产物。与碱反应时，环氧化物将环氧乙烷重排为黄酮醇和芳酰基香豆素-3-酮。环氧丁烷也可以通过Darzens缩合反应合成。

  DOI：

  10.1039/p19810000119