(3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-5-enal | 1202384-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-5-enal
• CAS: 1202384-25-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 352.549
• InChiKey: CXIKRTGGVKOXLS-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-5-enal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 (R)-6-((E)-3-((4R,6R)-2,2-dimethyl-6-((E)-styryl)-1,3-dioxan-4-yl)prop-1-en-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of cryptomoscatone E1

  摘要：

  The stereoselective total synthesis of cryptomoscatone El has been accomplished. The strategy involves Carreira's asymmetric alkynylation and olefin cross-metathesis reactions as key steps. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.07.005
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hex-5-en-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和（R）-巯基内酯，（6 R）-（（（4 R）-羟基-6-苯基-己基-2-烯基）-5,6-二氢-吡喃-2-酮及其4的生物评价小号差向异构体

  摘要：

  已经开发了一种简单高效的合成路线，用于合成（R）-古草酸内酯（1a），（6 R）-（（（4 R）-羟基-6-苯基-己-2-烯基）-5,6-二氢吡喃-2-酮（1b）及其4S差向异构体1c通过脯氨酸催化的α-氨氧基化，Sharpless环氧化，Mitsunobu反应作为手性诱导步骤。评价了化合物1a，1b和1c的抗菌和抗真菌活性。1a和1b对铜绿假单胞菌显示出更好的抗菌活性（MIC = 12.5μg/ ml1a，25克/毫升（1b））克雷伯菌肺炎（MIC = 25克/毫升，1a）。化合物（1a，1b，1c）表现出良好至中等的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.036

文献信息

• Total Synthesis of Laulimalide: Synthesis of the Northern and Southern Fragments
  作者：Barry M. Trost、W. Michael Seganish、Cheol K. Chung、Dominique Amans

  DOI：10.1002/chem.201102898

  日期：2012.3.5

  migration led to the development of an alternative route based on an asymmetric dinuclear Zn‐catalyzed aldol reaction of a hydroxyl acylpyrrole. This key reaction led to the desired diol adduct 66 with excellent syn/anti selectivity (10:1), and allowed for the successful completion of the northern fragment 7. The key step for the synthesis of the southern fragment was a chemoselective Rh‐catalyzed cycloisomerization

  描述了开发用于全合成月桂胺 ( 1 )的合成路线的第一阶段。我们的逆合成分析设想了一种通过使用 Ru 催化的烯烃 - 炔烃偶联获得天然产物的新型大环化路线。这将在 C19 羟基的酯化之前进行，将两个相同大小的合成子连接在一起，即北部片段7和南部片段8. 我们对北部碎片的第一代方法需要一个关键的连续 Ru/Pd 偶联序列来组装二氢吡喃。关键反应进展顺利，但无法实现关键烯烃迁移，导致开发了基于不对称双核 Zn 催化羟基酰基吡咯醇醛反应的替代路线。这一关键反应导致了所需的二醇加合物66具有出色的顺/反选择性 (10:1)，并允许成功完成北部片段7. 合成Southern片段的关键步骤是化学选择性Rh催化的环异构化反应，从二炔前体形成二氢吡喃环。事实证明，该反应对形成六元环具有选择性，超过七元。缺电子双齿膦的使用允许反应在减少催化剂负载的情况下进行。
• Stereoselective synthesis and biological evaluation of (R)-rugulactone, (6R)-((4R)-hydroxy-6-phenyl-hex-2-enyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one and its 4S epimer
  作者：D. Kumar Reddy、V. Shekhar、P. Prabhakar、B. Chinna Babu、B. Siddhardha、U.S.N. Murthy、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.036

  日期：2010.10

  synthetic route has been developed for synthesis of (R)-rugulactone (1a), (6R)-((4R)-hydroxy-6-phenyl-hex-2-enyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one (1b) and its 4S epimer 1c by employing proline-catalyzed α-aminooxylation, Sharpless epoxidation, Mitsunobu reaction as chirality introuducing steps. The antibacterial and antifungal activity of the compounds 1a, 1b and 1c were evaluated. 1a and 1b showed better antibacterial

  已经开发了一种简单高效的合成路线，用于合成（R）-古草酸内酯（1a），（6 R）-（（（4 R）-羟基-6-苯基-己-2-烯基）-5,6-二氢吡喃-2-酮（1b）及其4S差向异构体1c通过脯氨酸催化的α-氨氧基化，Sharpless环氧化，Mitsunobu反应作为手性诱导步骤。评价了化合物1a，1b和1c的抗菌和抗真菌活性。1a和1b对铜绿假单胞菌显示出更好的抗菌活性（MIC = 12.5μg/ ml1a，25克/毫升（1b））克雷伯菌肺炎（MIC = 25克/毫升，1a）。化合物（1a，1b，1c）表现出良好至中等的抗真菌活性。
• Stereoselective first total synthesis of (R)-rugulactone
  作者：D. Kumar Reddy、V. Shekhar、T. Srikhanth Reddy、S. Purushotham Reddy、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.016

  日期：2009.10

  A simple and highly efficient stereoselective synthetic route has been developed for the synthesis of (R)-rugulactone, a 6-arylalkyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one, from readily available substrates such as 1,3-propanediol and 3-phenyl-1-propanal employing Keck's asymmetric allylation and cross metathesis as key steps. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective total synthesis of cryptomoscatone E1
  作者：Atla Raju、Kasa Shiva Raju、Gowravaram Sabitha

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.07.005

  日期：2015.9

  The stereoselective total synthesis of cryptomoscatone El has been accomplished. The strategy involves Carreira's asymmetric alkynylation and olefin cross-metathesis reactions as key steps. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.