| 475503-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• CAS: 475503-46-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄*ClH
• 分子量: 337.803
• InChiKey: VIKROBIQNBNTLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 草酸醛 、 在 盐酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  小ber碱类似物作为低密度脂蛋白受体和胰岛素受体的新型上调剂的合成和生物学评价

  摘要：

  小ber碱（BBR）是一种天然化合物，对低密度脂蛋白受体（LDLR）和胰岛素受体（InsR）均具有上调活性。这种一药多靶的特征可能适用于代谢综合征的治疗。在寻找对LDLR和InsR表达均有效的上调基因时，对BBR类似物进行了结构-活性关系（SAR）分析。设计，合成和生物学评估了十四种BBR类似物。SAR分析表明，对BBR的苯环A或D进行适当的修饰可能会保留对LDLR和InsR表达的上调活性。在这些化合物中，在环D上带有9-甲氧基和10-羟基的化合物13a对LDLR或InsR基因表达显示出有希望的活性。的10-羟基13a可能是连接适当化学基团以优化体内药物生物利用度的手臂。因此，可以认为13a是制备血脂或葡萄糖前药的母体化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.059
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  小ber碱类似物作为低密度脂蛋白受体和胰岛素受体的新型上调剂的合成和生物学评价

  摘要：

  小ber碱（BBR）是一种天然化合物，对低密度脂蛋白受体（LDLR）和胰岛素受体（InsR）均具有上调活性。这种一药多靶的特征可能适用于代谢综合征的治疗。在寻找对LDLR和InsR表达均有效的上调基因时，对BBR类似物进行了结构-活性关系（SAR）分析。设计，合成和生物学评估了十四种BBR类似物。SAR分析表明，对BBR的苯环A或D进行适当的修饰可能会保留对LDLR和InsR表达的上调活性。在这些化合物中，在环D上带有9-甲氧基和10-羟基的化合物13a对LDLR或InsR基因表达显示出有希望的活性。的10-羟基13a可能是连接适当化学基团以优化体内药物生物利用度的手臂。因此，可以认为13a是制备血脂或葡萄糖前药的母体化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.059