(25R)-3β-[(O-β‐D‐glucopyranosyl (1→4)‐β‐D‐galactopyranosyl)oxy]‐5β‐spirostan‐12‐one | 1176316-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-3β-[(O-β‐D‐glucopyranosyl (1→4)‐β‐D‐galactopyranosyl)oxy]‐5β‐spirostan‐12‐one
• 英文别名: (25R)-3β-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl)-oxy]-5β-spirostan-12-one；(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18R)-16-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-10-one
• CAS: 1176316-13-4
• 化学式: C₃₉H₆₂O₁₄
• 分子量: 754.913
• InChiKey: YEKZYRCPUZIPAI-GDLSWFEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-3β-[(O-β‐D‐glucopyranosyl (1→4)‐β‐D‐galactopyranosyl)oxy]‐5β‐spirostan‐12‐one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以7 mg的产率得到(25R)-3β-hydroxy-5β-spirostan-12-one
  参考文献：
  名称：

  龙舌兰的甾类糖苷及其细胞毒活性

  摘要：

  从龙舌兰的整个植物中分离出了8种新的螺固醇皂苷（1 − 8）和3种新的呋甾醇皂苷（9 − 11）。的结构1 - 11，通过广泛的光谱数据的分析来确定。评估皂苷对HL-60人早幼粒细胞白血病细胞的细胞毒性活性。化合物1对HL-60细胞具有细胞毒性，IC 50值为4.9μg/ mL，在HL-60细胞中诱导了细胞凋亡，并显着激活了caspase-3。

  DOI：

  10.1021/np900168d