N⁶-benzoyl-5'-deoxy-5'-iodoadenosine | 6044-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-5'-deoxy-5'-iodoadenosine
• 英文别名: N6-benzoyl-5'-deoxy-5'-jodadenosin；N⁶-benzoyl-5'-iodo-5'-deoxy-adenosine
• CAS: 6044-47-9
• 化学式: C₁₇H₁₆IN₅O₄
• 分子量: 481.25
• InChiKey: PGPCNXFVQWAUQT-CNEMSGBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  122.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-5'-deoxy-5'-iodoadenosine 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 lead Carbonate 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 碘 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 52.58h， 生成 5'-iodo-5'-deoxy-4'-methoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  4'-甲氧基腺苷及相关化合物的合成

  摘要：

  摘要将碘和甲醇加到N 6中，N 6-二苯甲酰基-9（2,3-O-羰基-5-脱氧-β-二戊氧基-戊-4-烯呋喃糖基）腺嘌呤（4）选择性地产生N 6， N 6-二苯甲酰基-2'，3'-O-羰基-5'-脱氧-5'-碘-4'-甲氧基腺苷（5）。化合物5可通过碳酸酯的水解，随后的苯甲酰化，通过苯甲酸酯离子取代5'-碘官能，以及用氨水解而转化为4'-甲氧基腺苷。构型分配基于对1 H-和13 Cn.mr光谱与尿嘧啶系列中先前表征的类似物的比较，以及通过硼酸盐电泳进行的比较。上述方案中的中间体也已转化为5'-氨基-5'-脱氧-4'-甲氧基腺苷，4'-甲氧基-5'-O-磺酰胺基腺苷和4'-甲氧基腺苷-5'-羧酸乙酯，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81045-9