N,N-dimethyl 2,3-diphenyl propanamide | 961-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N,N-dimethyl 2,3-diphenyl propanamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2,3-diphenylpropanamide；N,N-Dimethyl-α,β-diphenyl-propionsaeureamid；α.β-Diphenyl-N.N-dimethyl-propionamid；α-Benzyl-phenylessigsaeure-dimethylamid
• CAS: 961-42-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: QZWHKXGLAPLGHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl 2,3-diphenyl propanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N,N-dimethyl-2,3-diphenylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Substitution at Saturated Carbon. XXIII. Stereochemical Stability of Allylic and Vinyl Anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01078a020
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基丙酰胺 在 光气 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯 作用下， 反应 52.0h， 生成 N,N-dimethyl 2,3-diphenyl propanamide
  参考文献：
  名称：

  由饱和酰胺合成新的α-氯丙烯酰胺，硫代酰胺和am

  摘要：

  饱和酰胺氯化物的氯化，然后进行水解，硫解，氨解和催化的脱氯化氢反应，可高产率地产生α-氯丙烯酰胺衍生物。该反应顺序适用于内酰胺，也可以扩展至α-氯丙烯硫基酰胺和am的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96684-0

文献信息

• Transition-metal-free and base promoted C–C bond formation <i>via</i> C–N bond cleavage of organoammonium salts
  作者：Tao Zhang、Kunyu Wang、Yuting Ke、Yuanyuan Tang、Long Liu、Tianzeng Huang、Chunya Li、Zhi Tang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/d1ob01468d

  日期：——

  A transition-metal-free and base promoted C–C bond forming reaction of benzyl C(sp3)–H bond with organoammonium salts via C–N bond cleavage has been reported. Benzyl ammonium salts as well as cinnamyl ammonium salt could couple readily with various benzyl C(sp3)–H species, producing the corresponding products in moderate to excellent yields with good functional group tolerance. Late stage chemical

  已经报道了无过渡金属和碱促进苄基 C(sp 3 )-H 键与有机铵盐通过C-N 键断裂形成 C-C 键的反应。苄基铵盐和肉桂基铵盐可以很容易地与各种苄基 C(sp 3 )-H 物质偶联，以中等至极好的收率生产相应的产品，并具有良好的官能团耐受性。后期化学操作使产物的特定 1,2-二芳基乙烷结构能够通过脱氢转化为有用的烯烃化合物，这进一步证明了该反应的实用性。
• Martensson,O.; Nilsson,E., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1960, vol. 14, p. 1129 - 1150
  作者：Martensson,O.、Nilsson,E.

  DOI：——

  日期：——
• Pd-Catalyzed Site-Selective<i>p</i>-Hydroxyphenyloxylation of Benzylic α-C(sp³)–H Bonds with 1,4-Benzoquinone
  作者：Guangjun Song、Ziwei Zheng、Yanhui Wang、Xinhong Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02782

  日期：2016.12.2

  A Pd-catalyzed, site-selective p-hydroxypheny-loxylation of benzylic alpha-C(sp(3))-H bonds with 1,4-benzoquinone using thioamide as a directing group is reported. 1,4-Benzoquinone is employed as the p-hydroxyphenyloxy source without extra oxidants. This method exclusively gives site selectivity at alpha-C(sp(3))-H bonds rather than the usual beta-C(sp(3))-H bonds through C-H activation mode. The reactions proceed with high functional group tolerance in yields of 42-93%.
• Fuks,R.; Viehe,H.G., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 564 - 572
  作者：Fuks,R.、Viehe,H.G.

  DOI：——

  日期：——
• LAMBERT, C.;CAILLAUX, B.;VIEHE, H. G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 16, 3331-3338
  作者：LAMBERT, C.、CAILLAUX, B.、VIEHE, H. G.

  DOI：——

  日期：——