4-((4-(2-(bis(4-fluorophenyl)methoxy)ethyl)piperidin-1-yl)methyl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 1217509-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-((4-(2-(bis(4-fluorophenyl)methoxy)ethyl)piperidin-1-yl)methyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [4-[[4-[2-[Bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]piperidin-1-yl]methyl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1217509-92-6
• 化学式: C₂₈H₂₈F₅NO₄S
• 分子量: 569.593
• InChiKey: LFXSBRYQZGSXPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-(2-(bis(4-fluorophenyl)methoxy)ethyl)piperidin-1-yl)methyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 六正丁基二锡 、 lithium chloride 、 sodium iodide 、 chloroamine-T 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [(123)I]-4-(2-(bis(4-fluorophenyl)methoxy)ethyl)-1-(4-iodobenzyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, radiosynthesis andin vivoevaluation of [¹²³I]-4-(2-(bis(4-fluorophenyl)methoxy)ethyl)-1-(4-iodobenzyl)piperidine as a selective tracer for imaging the dopamine transporter

  摘要：

  多巴胺转运体（DAT）神经成像是帕金森病诊断、分期和随访的有用工具，可提供体内多巴胺能神经递质系统完整性的信息。4-(2-(双(4-氟苯基)甲氧基)乙基)-1-(4-碘苄基)哌啶（7）对 DAT 具有纳摩尔级的亲和力，与现有的 DAT SPECT 放射性配体相比，对其他单胺转运体具有更好的选择性。本研究的目的是合成并评估[123I]-7作为DAT体内示踪剂的作用。 三丁基锡前体的合成总产率为 25%。[123I]-7是通过亲电去烷基化合成的，收率为40±10%。放射化学纯度大于 98%，而比活度至少为 667 GBq/µmol。对小鼠进行的生物分布研究显示，注射后 30 秒（p.i.）和 3 小时（p.i.）的脑摄取量分别为 0.96±0.53%ID/g 和 0.26±0.02%ID/g。环孢素 A 的预处理提高了脑摄取量，表明[123I]-7 是由 P-glycoprotein (P-gp) 泵转运的。在大鼠中，[123I]-7 的区域脑分布与 DAT 分布不一致。这些结果表明，[123I]-7 不适合绘制体内 DAT 的分布图，但可以作为 P-gp 转运体的有用示踪剂。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1603
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 4-((4-(2-(bis(4-fluorophenyl)methoxy)ethyl)piperidin-1-yl)methyl)phenol oxalate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到4-((4-(2-(bis(4-fluorophenyl)methoxy)ethyl)piperidin-1-yl)methyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, radiosynthesis andin vivoevaluation of [¹²³I]-4-(2-(bis(4-fluorophenyl)methoxy)ethyl)-1-(4-iodobenzyl)piperidine as a selective tracer for imaging the dopamine transporter

  摘要：

  多巴胺转运体（DAT）神经成像是帕金森病诊断、分期和随访的有用工具，可提供体内多巴胺能神经递质系统完整性的信息。4-(2-(双(4-氟苯基)甲氧基)乙基)-1-(4-碘苄基)哌啶（7）对 DAT 具有纳摩尔级的亲和力，与现有的 DAT SPECT 放射性配体相比，对其他单胺转运体具有更好的选择性。本研究的目的是合成并评估[123I]-7作为DAT体内示踪剂的作用。 三丁基锡前体的合成总产率为 25%。[123I]-7是通过亲电去烷基化合成的，收率为40±10%。放射化学纯度大于 98%，而比活度至少为 667 GBq/µmol。对小鼠进行的生物分布研究显示，注射后 30 秒（p.i.）和 3 小时（p.i.）的脑摄取量分别为 0.96±0.53%ID/g 和 0.26±0.02%ID/g。环孢素 A 的预处理提高了脑摄取量，表明[123I]-7 是由 P-glycoprotein (P-gp) 泵转运的。在大鼠中，[123I]-7 的区域脑分布与 DAT 分布不一致。这些结果表明，[123I]-7 不适合绘制体内 DAT 的分布图，但可以作为 P-gp 转运体的有用示踪剂。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1603