(R)-2-Fluoro-3-hydroxy-2-methyl-propionic acid ethyl ester | 117206-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: (R)-2-Fluoro-3-hydroxy-2-methyl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-2-fluoro-3-hydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 117206-21-0
• 化学式: C₆H₁₁FO₃
• 分子量: 150.15
• InChiKey: DLWIEHPLFDUIGE-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Fluoro-3-hydroxy-2-methyl-propionic acid ethyl ester 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (R)-3-Azido-2-fluoro-2-methyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An enzyme-assisted polymerization. Effect of the reaction medium for the controlled polymerization of fluoroamino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81029-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-fluoro-2-methyl malonic acid monoethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-dimethylchloromethyleniminium chloride 作用下， 生成 (R)-2-Fluoro-3-hydroxy-2-methyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An enzyme-assisted polymerization. Effect of the reaction medium for the controlled polymerization of fluoroamino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81029-5

文献信息

• A Unified and Desymmetric Approach to Chiral Tertiary Alkyl Halides
  作者：Yin Zheng、Suihan Zhang、Kam-Hung Low、Weiwei Zi、Zhongxing Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c12404

  日期：2022.2.2

  can reductively desymmetrize a large collection of easily available halomalonic esters to α-halo-β-hydroxyesters. These polyfunctionalized tertiary alkyl fluorides, chlorides, and bromides proved to be useful intermediates toward fluorinated drug analogs and polyhalogenated monoterpenes. The facile intramolecular epoxidation of the chiral chloride and bromide products has also enabled expeditious access

  对映体富集的叔烷基卤化物普遍存在于生物活性分子中，可作为通用合成中间体来构建复杂结构。虽然常规获得这些基序通常取决于立体选择性碳-卤素或碳-碳键形成反应，但相比之下，使用卤代和前手性四取代碳的不对称方法在很大程度上难以捉摸。在这里，我们报告了一套具有脯氨醇或哌啶醇衍生的四齿配体的双核锌催化剂可以将大量容易获得的卤代丙二酸酯还原为α-卤代-β-羟基酯。这些多官能化的叔烷基氟化物、氯化物和溴化物被证明是氟化药物类似物和多卤化单萜的有用中间体。
• Ihara, Masataka; Taniguchi, Nobuaki; Kai, Tomoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 2, p. 221 - 228
  作者：Ihara, Masataka、Taniguchi, Nobuaki、Kai, Tomoko、Satoh, Ken、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• KITASUMEH, TOMAYA
  作者：KITASUMEH, TOMAYA

  DOI：——

  日期：——
• IHARA, MASATAKA;KAI, TOMOKO;TANIGUCHI, NOBUAKI;FUKUMOTO, KEIICHIRO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2357-2358
  作者：IHARA, MASATAKA、KAI, TOMOKO、TANIGUCHI, NOBUAKI、FUKUMOTO, KEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Ihara, Masataka; Kai, Tomoko; Taniguchi, Nobuaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2357 - 2358
  作者：Ihara, Masataka、Kai, Tomoko、Taniguchi, Nobuaki、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——