diethoxy-[(E)-2-naphthalen-2-ylethenyl]borane | 1345838-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethoxy-[(E)-2-naphthalen-2-ylethenyl]borane
• CAS: 1345838-43-8
• 化学式: C₁₆H₁₉BO₂
• 分子量: 254.137
• InChiKey: MAMRWWLTIDGXDJ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethoxy-[(E)-2-naphthalen-2-ylethenyl]borane 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 在 2,2,2-三氯乙醇 、 L-酒石酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R,E)-ethyl 2-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)quinoline-1(2H)-carboxylate 、 (S,E)-ethyl 2-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)quinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Boronate Additions to N-Acyl Quinoliniums Catalyzed by Tartaric Acid

  摘要：

  Tartaric acid catalyzes the asymmetric addition of vinylboronates to N-acyl quinoliniums, affording highly enantioenriched dihydroquinolines. The catalyst serves to activate the boronate through a ligand-exchange reaction and generates the N-acyl quinolinium in situ from the stable quinoline-derived N,O-acetal.

  DOI：

  10.1021/ol2028702
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (E)-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)boronic acid 在 magnesium sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethoxy-[(E)-2-naphthalen-2-ylethenyl]borane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Boronate Additions to N-Acyl Quinoliniums Catalyzed by Tartaric Acid

  摘要：

  Tartaric acid catalyzes the asymmetric addition of vinylboronates to N-acyl quinoliniums, affording highly enantioenriched dihydroquinolines. The catalyst serves to activate the boronate through a ligand-exchange reaction and generates the N-acyl quinolinium in situ from the stable quinoline-derived N,O-acetal.

  DOI：

  10.1021/ol2028702