2,2,2-trifluoro-N-(2,3-dihydro-2-vinyl-1H-benzo[f]chromen-1-yl)acetamide | 1187455-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(2,3-dihydro-2-vinyl-1H-benzo[f]chromen-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(1R,2S)-2-ethenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-1-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1187455-31-7
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 321.299
• InChiKey: HDAJUDBFEGGKDY-MEBBXXQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2,3-dihydro-2-vinyl-1H-benzo[f]chromen-1-yl)acetamide 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(2,3-dihydro-2-(hydroxymethyl)-1H-benzo[f]chromen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内铟介导的手性腙烯丙基化不对称合成氨基色烷

  摘要：

  不对称分子内铟介导的环化反应产生具有优异非对映选择性的色满（产率 68−91%，dr >99:1）。该反应对于具有吸电子基团和供电子基团的芳基底物是有效的。发现羧酸添加剂对于最佳反应是必要的。

  DOI：

  10.1021/jo901195g
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-((R)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-N-((1R,2S)-2-vinyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-1-yl)acetamide 在 甲醇 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(2,3-dihydro-2-vinyl-1H-benzo[f]chromen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内铟介导的手性腙烯丙基化不对称合成氨基色烷

  摘要：

  不对称分子内铟介导的环化反应产生具有优异非对映选择性的色满（产率 68−91%，dr >99:1）。该反应对于具有吸电子基团和供电子基团的芳基底物是有效的。发现羧酸添加剂对于最佳反应是必要的。

  DOI：

  10.1021/jo901195g

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Aminochromanes via Intramolecular Indium-Mediated Allylation of Chiral Hydrazones
  作者：Debasis Samanta、Robert B. Kargbo、Gregory R. Cook

  DOI：10.1021/jo901195g

  日期：2009.9.18

  The asymmetric intramolecular indium-mediated cyclization reaction delivers chromanes with excellent diastereoselectivity (68−91% yield, dr >99:1). The reaction was efficient for aryl substrates with both electron-withdrawing and -donating groups. Carboxylic acid additives were found to be necessary for optimal reaction.

  不对称分子内铟介导的环化反应产生具有优异非对映选择性的色满（产率 68−91%，dr >99:1）。该反应对于具有吸电子基团和供电子基团的芳基底物是有效的。发现羧酸添加剂对于最佳反应是必要的。