rel-(3aR,7S,8aS,8bS)-Hexahydro-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxolo[4,5-a]pyrrolizin-7-ol | 151948-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: rel-(3aR,7S,8aS,8bS)-Hexahydro-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxolo[4,5-a]pyrrolizin-7-ol
• 英文别名: (3aR,7S,8aS,8bS)-2,2-dimethyl-4,6,7,8,8a,8b-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizin-7-ol
• CAS: 151948-19-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: SLOHQHUDELBKNC-MAUMQABQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(3aR,7S,8aS,8bS)-Hexahydro-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxolo[4,5-a]pyrrolizin-7-ol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(1S,2R,7aS)-1,2-O-isopropylidendioxypyrrolizidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学产生的吡咯并立核苷（硫）脲杂化分子文库的原位分析发现有效的α-半乳糖苷酶抑制剂

  摘要：

  已经进行了芳族/脂族-（硫代）脲连接的吡咯并核苷的26元文库的平行合成，然后对α-半乳糖苷酶进行了原位生物学评估。（硫代）脲形成点击反应和原位筛选的结合是糖苷酶抑制剂研究的先驱，并发现了有效的咖啡豆α-半乳糖苷酶抑制剂（IC 50 = 0.37μM，K i = 0.12 μM）也显示出对人溶酶体α-半乳糖苷酶的抑制作用（α-GalA，IC 50 = 5.3μM，K i = 4.2μM）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01073
• 作为产物：
  描述：

  3,4-cis-isopropylidenedioxypyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 rel-(3aR,7S,8aS,8bS)-Hexahydro-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxolo[4,5-a]pyrrolizin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylated pyrrolizidines and indolizidines; synthesis using cycloaddition reactions of functionalized cyclic nitrones

  摘要：

  Cycloaddition reactions of functionalised DELTA1-pyrroline-N-oxides have been used to prepare the hydroxylated pyrrolizidines 11 and 22, the indolizidine 16, and the iminoheptitol 12.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79269-0

文献信息

• Synthesis of trihydroxylated pyrrolizidines and indolizidines using cycloaddition reactions of functionalized cyclic nitrones, and the synthesis of (+)- and (−)-lentiginosine
  作者：Avril E. McCaig、Kevin P. Meldrum、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00572-9

  日期：1998.8

  4R)-enantiomer, with suitably-functionalized alkenes has led to the synthesis of the 1,2,6-trihydroxypyrrolizidines 14, 33 and ent-33, and the 1,2,7-trihydroxyindolizidines 22,39 and ent-39. Deoxygenation of two enantiomeric intermediates in these syntheses led to the preparation of the dihydroxylated indolizidine (+)-lentiginosine and its (−)-enantiomer.

  3,4- isopropylidenedioxy-的环加成Δ 1吡咯啉-1-氧化物（9），（3小号，4小号）-3,4-二（甲氧基甲氧基） - Δ 1 -pyrroline- Ñ氧化物（28），和其（3 - [R，4 - [R ）-对映体，用适当官能化的烯烃已导致1,2,6- trihydroxypyrrolizidines的合成14,33和耳鼻喉科-33，和1,2,7- trihydroxyindolizidines 22,39和耳鼻喉科-39。在这些合成中，两个对映异构体中间体的脱氧导致制备了二羟基化的吲哚唑烷（+）-龙胆草碱及其（-）-对映体。