[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-2-(4-methoxyphenoxy)-6-(4-oxopentanoyloxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxan-3-yl] 2-(azidomethyl)benzoate | 850430-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: [(2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-2-(4-methoxyphenoxy)-6-(4-oxopentanoyloxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxan-3-yl] 2-(azidomethyl)benzoate
• CAS: 850430-52-3
• 化学式: C₃₁H₃₅N₃O₁₁
• 分子量: 625.632
• InChiKey: ZIYSFYCNCBPHQE-GVFKUQRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-2-(4-methoxyphenoxy)-6-(4-oxopentanoyloxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxan-3-yl] 2-(azidomethyl)benzoate 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酸肼 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Caminoside A, an Antimicrobial Glycolipid from Sponge

  摘要：

  Caminoside A是一种来自海绵Caminus sphaeroconia的新型抗菌四糖醇脂，它是首个细菌III型分泌抑制剂，合成过程共经过57个步骤，从D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖和9-癸烯醛出发。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837221
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-beta-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-2-(4-methoxyphenoxy)-6-(4-oxopentanoyloxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxan-3-yl] 2-(azidomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Caminoside A, an Antimicrobial Glycolipid from Sponge

  摘要：

  Caminoside A是一种来自海绵Caminus sphaeroconia的新型抗菌四糖醇脂，它是首个细菌III型分泌抑制剂，合成过程共经过57个步骤，从D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖和9-癸烯醛出发。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837221