4-amino-1-hydroxy-3,6-dioxo-1-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-7-carbonitrile | 1253739-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-amino-1-hydroxy-3,6-dioxo-1-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-7-carbonitrile
• 英文别名: 4-amino-1-hydroxy-3,6-dioxo-1-phenyl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyridine-7-carbonitrile
• CAS: 1253739-07-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₃
• 分子量: 282.258
• InChiKey: BWYQGOHBEYRIAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-hydroxy-3,6-dioxo-1-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-7-carbonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以56%的产率得到potassium 4-amino-7-cyano-1-hydroxy-6-oxo-1-phenyl-2,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-3-olate
  参考文献：
  名称：

  2,2,3,3-四氰基环丙基酮与氢氧化钠和氢氧化钾的反应

  摘要：

  用硫酸中和后，使2,2,3,3-四氰基环丙基酮与氢氧化钠水溶液反应，导致形成4-氨基-1-羟基-3,6-二氧代-2,3,5,6-四氢-1 H吡咯并[3,4- c ]吡啶-7-腈。新戊酰基四氰基环丙烷以另一种方式反应，并转化为3,4-二氰基-5-氧杂-1,5,6,6a-四氢吡咯并[2,3 - b ]吡咯-2-油酸酯的6a-叔丁基钠。1-苯甲酰基-1-甲基环丙烷-2,2,3,3-四甲腈与氢氧化钠反应，保留三元环并形成11-甲基-4-苯基-3,5,9-三氮杂四环[5.3] .1.01,7.0 4,11 ]十一烷-2,6,8,10-四酮。

  DOI：

  10.1134/s1070428012110073
• 作为产物：
  描述：

  sodium 1,1,3,3-tetracyano-2-benzoylpropenide 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到4-amino-1-hydroxy-3,6-dioxo-1-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,2,3,3-四氰基环丙基酮与氢氧化钠和氢氧化钾的反应

  摘要：

  用硫酸中和后，使2,2,3,3-四氰基环丙基酮与氢氧化钠水溶液反应，导致形成4-氨基-1-羟基-3,6-二氧代-2,3,5,6-四氢-1 H吡咯并[3,4- c ]吡啶-7-腈。新戊酰基四氰基环丙烷以另一种方式反应，并转化为3,4-二氰基-5-氧杂-1,5,6,6a-四氢吡咯并[2,3 - b ]吡咯-2-油酸酯的6a-叔丁基钠。1-苯甲酰基-1-甲基环丙烷-2,2,3,3-四甲腈与氢氧化钠反应，保留三元环并形成11-甲基-4-苯基-3,5,9-三氮杂四环[5.3] .1.01,7.0 4,11 ]十一烷-2,6,8,10-四酮。

  DOI：

  10.1134/s1070428012110073

文献信息

• 2-Acyl(aroyl)-1,1,3,3-tetracyanopropenides 7*. Synthesis of 4-amino-1-aryl-6-halo-1-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-с]pyridine-7-carbonitriles
  作者：Yakov S. Kayukov、Sergey V. Karpov、Arthur A. Grigor’ev、Anastasiya L. Nikiforova、Oleg E. Nasakin、Ekaterina S. Shchegravina、Olga V. Kayukova、Victor A. Tafeenko

  DOI：10.1007/s10593-017-2093-x

  日期：2017.5

  The reaction of 2-acyl(aroyl)-1,1,3,3-tetracyanopropenides with gaseous hydrogen halides was used to obtain 2-amino-3-aroyl(acyl)-6-halopyridine-3,5-dicarbonitriles, which were subsequently converted to the respective 4-amino-1-aryl-6-halo-1-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-7-carbonitriles by treatment with concentrated sulfuric acid, followed by aqueous workup.

  使用2-酰基（芳酰基）-1,1,3,3-四氰基丙烯与气态卤化氢的反应获得2-氨基-3-芳酰基（酰基）-6-卤代吡啶-3,5-二甲腈，其为随后通过用氯仿处理转化为相应的4-氨基-1-芳基-6-卤代-1-羟基-3-氧代-2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,4- c ]吡啶-7-腈。浓硫酸，然后进行水后处理。
• Synthesis of 1-Alkoxy-4-amino-3,6-dioxo-1-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-7-carbonitriles
  作者：Ya. S. Kayukov、A. A. Grigor’ev、S. V. Karpov、O. V. Kayukova

  DOI：10.1134/s1070428020060226

  日期：2020.6

  1-Alkoxy-4-amino-3,6-dioxo-1-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-7-carbonitriles have been synthesized with high yields by reaction of 4-amino-1-hydroxy-3,6-dioxo-1-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-7-carbonitrile with the corresponding alcohols in the presence ofp-toluenesulfonic acid.
• One-step transformation of tetracyanocyclopropyl ketones into pyrrolo[3,4-c]pyridine derivatives
  作者：Ya. S. Kayukov、I. N. Bardasov、O. V. Kayukova、O. V. Ershov、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s1070428010080282

  日期：2010.8