3-烯丙基-2,6-二甲基苯酚 | 41389-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-烯丙基-2,6-二甲基苯酚
• 英文名称: 3-Allyl-mesitol
• 英文别名: 3-Allyl-2,4,6-trimethylphenol；2,4,6-trimethyl-3-prop-2-enylphenol
• CAS: 41389-67-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: HJNFYFBWAZVURY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  278.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-2,4,6-trimethylcyclohexa-3,5-dien-1-one 在 K₁₀-Fe⁽³⁺⁾ 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到3-烯丙基-2,6-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Lewis-酸性粘土体系催化环己二烯酮-苯酚重排

  摘要：

  掺杂Fe 3+的酸性K10粘土以标题反应的10 5 -10 6因子大大加速。因此，根据[1,2]和[3,3]途径，这些重排会在室温下于几分钟内发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84602-x

文献信息

• Umlagerung von Allyl-aryläthern und Allyl-cyclohexadienonen mittels Bortrichlorid
  作者：J. Borgulya、R. Madeja、P. Fahrni、Hans-Jürgen Hansen、Hans Schmid、R. Barner

  DOI：10.1002/hlca.19730560103

  日期：1973.1.31

  exception of allyl 3-methoxyphenyl ether (5), m-substituted allyl aryl ethers show similar behaviour (with respect to the composition of the product mixture) to that observed in the thermal rearrangement (Table 3). The rearrangement of allyl aryl ethers with an alkyl group in the o-position, in the prescence of boron trichloride, yields a mixture of o- and p-allyl phenols, where more p-product is present

  没有强电子吸引性取代基的烯丙基芳基醚在低温下在0.7摩尔三氯化硼在氯苯中的低温下经历电荷诱导的[3 s，3 s]σ重排，在水解后得到相应的邻烯丙基苯酚（表1和2）。相对于约10 10的热克莱森重排，电荷感应引起反应速率的增加。用烯丙基3-甲氧基苯基醚的例外（5） ，米-取代的烯丙基芳基醚显示出类似的行为（相对于所述产物的混合物的组合物）到的是，在热重排观察到（表3）。烯丙基芳基醚在烷基中的重排o位置在三氯化硼泛黄时会生成o-和p-烯丙基苯酚的混合物，其中p-产物的存在要多于热重排对应的产物混合物中的p-产物（表4）。对于邻烷基化的α-甲基烯丙基芳基醚，这种“对位效应”尤其明显（表5）。
• Organoaluminum-promoted rearrangement of allyl phenyl ethers
  作者：Keiji Maruoka、Junko Sato、Hiroshi Banno、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94559-3

  日期：1990.1

  The Claisen rearrangement of allyl phenyl ethers with exceptionally bulky, oxygenophilic methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) (reagent A) is found to exhibit an unusual behavior not observable in the ordinary thermal and Lewis acid-induced rearrangement.

  发现烯丙基苯基醚的Claisen重排与异常庞大的，亲水性的甲基铝双（4-溴-2,6-二叔丁基苯氧酚）（试剂A）表现出在普通热和路易斯酸中无法观察到的异常行为。引起的重排。
• Water‐Accelerated Claisen Rearrangements
  作者：Peter Wipf、Sonia Rodríguez

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<434::aid-adsc434>3.0.co;2-#

  日期：2002.6

  Allyl aryl ethers undergo accelerated Claisen and [1,3] rearrangements in the presence of a mixture of trialkylalanes and water or aluminoxanes. The ratio of ortho-, meta-, and para-Claisen products depends to a large extent on the presence of water and to a much lesser extent on the nature of the alane.

  在三烷基丙烷和水或铝氧烷的混合物存在下，烯丙基芳基醚经历加速的克莱森和 [1,3] 重排。邻位、间位和对位克莱森产物的比例在很大程度上取决于水的存在，而在较小程度上取决于铝烷的性质。
• MARUOKA, KEIJI;SATO, JUNKO;BANNO, HIROSHI;YAMAMOTO, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 377-380
  作者：MARUOKA, KEIJI、SATO, JUNKO、BANNO, HIROSHI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• Catalysis of the cyclohexadienone-phenol rearrangement by a Lewis-acidic clay system
  作者：Stephane Chalais、Pierre Laszlo、Arthur Mathy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84602-x

  日期：1986.1

  The Fe3+-doped acidic K10 clay accelerates greatly, by factors of 105-106, the title reaction. These rearrangements thus occur in a few minutes at room temperature, according to [1,2] and [3,3] pathways.

  掺杂Fe 3+的酸性K10粘土以标题反应的10 5 -10 6因子大大加速。因此，根据[1,2]和[3,3]途径，这些重排会在室温下于几分钟内发生。