2-amino-14-benzamido-2-benzyltetradecanoic acid | 1160937-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-amino-14-benzamido-2-benzyltetradecanoic acid
• CAS: 1160937-52-9
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₃
• 分子量: 452.637
• InChiKey: IDUDOMPACZKMCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[13-amino-1-benzyl-1-(N,N-dimethylcarbamoyl)tridecyl]benzamide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到4-(12-aminododecyl)-4-benzyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-(ω-氨基烷基)-2-苯甲酰氨基-3-苯基-N,N-二甲基丙酰胺直接酰胺环化合成大环内酰胺

  摘要：

  4-benzyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one (11) 与 ω-azidoalkyl iodides (12) 通过在 THF/HMPT 中的 LDA 在 –78 °C 下的去质子化作用产生的混合物4,4-二取代的 1,3-oxazol-5(4H)-ones (13) 和 O-烷基化的 1,3-oxazoles (14) 占 65-50%，其中 13 是主要产物。后者在室温下与乙腈中的二甲胺反应生成 ω-叠氮基-2-苯甲酰氨基-2-苄基烷酰胺 (15)，将其还原得到相应的 ω-氨基衍生物 (16)。在沸腾的甲苯中用 HCl 气体或 BF3 处理，通过 1,3-oxazol-5(4H)-ones (17) 的中间体形成以高达 27% 的产率形成大环 2-苯甲酰胺基内酰胺 (18)。14 元和 15 元内酰胺的结构已通过 X 射线晶体学确定。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)76