5-Brom-1,2,3,4-tetraphenylcyclopentadien | 33924-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-Brom-1,2,3,4-tetraphenylcyclopentadien
• 英文别名: 5-Bromo-1,2,3,4-tetraphenylcyclopentadiene；(3-bromo-2,4,5-triphenylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)benzene
• CAS: 33924-69-5
• 化学式: C₂₉H₂₁Br
• 分子量: 449.39
• InChiKey: DRJRDDSUGHFAQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Brom-1,2,3,4-tetraphenylcyclopentadien 在 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 octaphenyldihydrofulvalene
  参考文献：
  名称：

  Pauson,P.L.; Williams,B.J., Journal of the Chemical Society, 1961, p. 4159 - 4162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diazotetraphenylcyclopentadiene 在 氢溴酸 作用下， 生成 5-Brom-1,2,3,4-tetraphenylcyclopentadien
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的环戊二烯基化物的制备及性能

  摘要：

  已制备了苯基取代的环戊二烯基化物，大部分通过重氮重氮环戊二烯的碳分解而制得，铜青铜是一种有效的催化剂，还使得该反应能够在溶液2,5-二苯基重氮环戊二烯中进行，从而得到三苯基ar 2,4-二苯基环戊二烯基，而不是预期的。产品。亲电取代（乙酰化，甲酰化，重氮偶联）优先在2（5）-位进行，但是如果这些位点被封闭，则可能在3（4）-位发生。3（4）-酰基和3（4）-苯基偶氮衍生物的光谱与它们的2（5）类似物的光谱显着不同。与它们的2（5）-酰基类似物不同，三苯基ar 3（4）-酰基衍生物对水解不稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97367-3

文献信息

• Preparation and properties of some thiouronium fluorenylides and cyclopentadienylides and the attempted preparation of selenouronium and guanidinium fluorenylides
  作者：D. Lloyd、R.W. Millar、H. lumbroso、C. liégeois

  DOI：10.1016/0040-4020(77)84089-1

  日期：1977.1

  cyelopentadienylides, prepared by treatment of the corresponding thiouronium salts with non-aqueous base, exist as tautomeric mixtures of the fluorenylide and fluorenylisothiourea, but undergo reactions typical of ylides, e.g. Wittig reactions with aldehydes or nitrosobenzene; a 2,3,4-triphenylcyclopentadienylide gave anomalous products. The ylides also react with acids, alkali, benzyl bromide, and dimethylacetylene

  通过用非水碱处理相应的硫代铀鎓盐而制备的一些稳定的硫代铀鎓芴基和环戊二烯基化物以芴基和芴基异硫脲的互变异构体混合物形式存在，但是会经历典型的酰基化物反应，例如与醛或亚硝基苯的维蒂希反应；2,3,4-三苯基环戊二烯基化物产生异常产物。所述酰基化物还与酸，碱，苄基溴和二甲基乙炔二羧酸酯反应。N，N'-二苯基-硒代铀鎓和-胍鎓类似物似乎完全作为非碘化互变异构体存在。
• Tetraphenylcyclopentadienylides
  作者：B.H. Freeman、D. Lloyd、M.I.C. Singer

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80141-8

  日期：1972.1

  The properties of a number of heteronium tetraphenylcyclopentadienylides with a variety of hetero-atoms are reported, including their UV spectra, basicities, and reactivities towards aldehydes and nitrosobenzene. These properties are very dependent on the identity of the hetero-atoms; with elements of either Group V or Group VI of the periodic table the dipolar and nucleophilic character of the ylides

  报道了许多具有各种杂原子的杂四苯基环戊二烯基杂化物的性质，包括其紫外光谱，碱度以及对醛和亚硝基苯的反应性。这些性质非常取决于杂原子的身份。如果使用元素周期表第V族或第VI族的元素，则叶立德的偶极和亲核特性会增加，而其稳定性会随着元素周期表的下降而降低。
• The preparation of some pyridinium cyclopentadienylides
  作者：Douglas Lloyd、John S. Sneezum

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80038-1

  日期：1958.1

  The preparation of some pyridinium cyclopentadienylides is described. A brief survey of earlier work in this field is included.

  描述了一些吡啶鎓环戊二烯化物的制备。其中包括对该领域早期工作的简要概述。
• Bock, Hans; Nick, Sabine; Naether, Christian, Liebigs Annalen, 1995, # 1, p. 105 - 114
  作者：Bock, Hans、Nick, Sabine、Naether, Christian、Goebel, Ilka、John, Andreas、Kleine, Markus

  DOI：——

  日期：——
• LLOYD D.; MILLAR R. W.; LUMBROSO H.; LIEGEOIS C., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1977, 33, NO 11, 1379-1389
  作者：LLOYD D.、 MILLAR R. W.、 LUMBROSO H.、 LIEGEOIS C.

  DOI：——

  日期：——