5-Piperazin-1-yl-benzo[1,2,5]thiadiazole | 765936-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-Piperazin-1-yl-benzo[1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 2,1,3-Benzothiadiazole, 5-(1-piperazinyl)-；5-piperazin-1-yl-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 765936-18-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄S
• 分子量: 220.298
• InChiKey: TXVGYVPGGVIDEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Piperazin-1-yl-benzo[1,2,5]thiadiazole 、 3-(4-氯代丁基)-5-氰基吲哚 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[4-(4-Benzo[1,2,5]thiadiazol-5-yl-piperazin-1-yl)-butyl]-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一类吲哚丁基哌嗪作为双5-HT（1A）受体激动剂和血清素再摄取抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  吲哚烷基苯基哌嗪的系统结构修饰导致此类5-HT（1A）受体激动剂的选择性和亲和力提高。在吲哚的5位引入吸电子基团提高了5-羟色胺转运蛋白的亲和力，并且氰基被证明是此处最好的取代基。5-氟和5-氰基取代的吲哚在体外和体内试验中显示出可比的结果，并且通过计算分子静电势和偶极矩来支持这些取代基之间的生物等排。在离体（对氯苯丙胺测定）和体内（超声发声）测试中进一步检查了显示出有希望的体外数据的化合物。芳基哌嗪部分的优化表明，5-苯并呋喃基-2-羧酰胺最适合增加5-HT转运蛋白和5-HT（1A）受体的亲和力并抑制D（2）受体的结合。5- [4- [4-（5-氰基-3-吲哚基）丁基] -1-哌嗪基]苯并呋喃-2-羧酰胺29（维拉唑酮，EMD 68843）被确定为高选择性5-HT（1A）受体激动剂[GTPgammaS，ED（50）= 1.1 nM]，具有亚纳摩尔的5-HT（1A）亲和力[IC（50）= 0

  DOI：

  10.1021/jm040793q
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 生成 5-Piperazin-1-yl-benzo[1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  SAR of the arylpiperazine moiety of obeline somatostatin sst1 receptor antagonists

  摘要：

  The SAR of over 50 derivatives of octahydrobenzo[g]quinoline (obeline)-type somatostatin sst, receptor antagonist 1 is presented, focusing on the modification of its arylpiperazine moiety. sst(1) affinities in this series cover a range of five orders of magnitude with the best derivatives displaying subnanomolar sst, affinities and > 10,000-fold selectivities over the sst, receptor subtype as well as promising pharmacokinetic properties. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.078

文献信息

• [DE] BENZAMIDINDERIVATE ALS KOAGULATIONSFAKTOR-XA-HEMMER<br/>[EN] BENZAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BENZAMIDINE UTILISES COMME INHIBITEURS DU FACTEUR DE COAGULATION Xa
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO1999031092A1

  公开（公告）日：1999-06-24

  (DE) Neue Verbindungen der Formel (1), worin X, Y, W, R1, R2, R3 und R4 die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sind Inhibitoren des Koagulationsfaktors Xa und können zur Prophylaxe und/oder Therapie von thromboembolischen Erkrankungen eingesetzt werden.(EN) The invention relates to novel compounds of formula (1) wherein X, Y, W, R1, R2, R3 and R4 have the meaning cited in Claim 1. The inventive compounds are inhibitors of coagulation factor Xa and can be used in prophylaxis and/or therapy for thromboembolic diseases.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés de la formule (1) dans laquelle X, Y, W, R1, R2, R3 et R4 ont la signification donnée dans la revendication 1. Ces composés sont des inhibiteurs du facteur de coagulation Xa et peuvent s'utiliser pour la prophylaxie et/ou le traitement des affections thromboemboliques.

  (德语) 新的连接式(1)（其中X、Y、W、R1、R2、R3和R4指的是专利权要求1中所给定的含义）是抑制因子Xa凝血酶的化合物，并可用于预防性和/或用于血液栓塞疾病。 (英语) The invention relates to novel compounds of formula (1) wherein X, Y, W, R1, R2, R3 and R4 have the meaning cited in Claim 1. The inventive compounds are inhibitors of coagulation factor Xa and can be used in prophylaxis and/or therapy for thromboembolic diseases. (法语) L'invention concerne de nouveaux composés de la formule (1) dans laquelle X, Y, W, R1, R2, R3 et R4 ont la signification donnée dans la revendication 1. Ces composés sont des inhibiteurs du facteur de coagulation Xa et peuvent s'utiliser pour la prophylaxie et/ou le traitement des affections thromboemboliques.
• BENZAMIDINDERIVATE ALS KOAGULATIONSFAKTOR-XA-HEMMER
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP1056743A1

  公开（公告）日：2000-12-06