3-hydroxy-3-(naphthalen-1-yl)isoindolin-1-one | 20871-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(naphthalen-1-yl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-naphthalen-1-yl-2H-isoindol-1-one
• CAS: 20871-30-1
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: IRLVUNULKFJMDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 3-hydroxy-3-(naphthalen-1-yl)isoindolin-1-one 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以74 %的产率得到spiro[benzo[h]isochromene-1,1'-isoindolin]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化羟基异二氢吲哚酮与碳酸亚乙烯酯的发散性脱羟基/烯基化反应

  摘要：

  在此，报道了一种新颖的有机转化，涉及铑催化的羟基异二氢吲哚酮与碳酸亚乙烯酯的发散性脱羟基/烯基化，并获得了一系列结构刚性且广泛使用的螺内酰胺，具有优异的官能团耐受性和高选择性。值得注意的是，有前途的碳酸亚乙烯酯试剂作为乙烯基-氧环状合成子表现出独特的化学反应性，并首先将 C-H 键转移到螺杂环支架上。此外，还提出了另一种化学选择性，即与碳酸亚乙烯酯的直接脱氢偶联。该方案与绿色化学兼容并且仅释放H 2 O和CO 2作为副产物。

  DOI：

  10.1039/d3cc03760f
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-hydroxy-3-(naphthalen-1-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化羟基异二氢吲哚酮与碳酸亚乙烯酯的发散性脱羟基/烯基化反应

  摘要：

  在此，报道了一种新颖的有机转化，涉及铑催化的羟基异二氢吲哚酮与碳酸亚乙烯酯的发散性脱羟基/烯基化，并获得了一系列结构刚性且广泛使用的螺内酰胺，具有优异的官能团耐受性和高选择性。值得注意的是，有前途的碳酸亚乙烯酯试剂作为乙烯基-氧环状合成子表现出独特的化学反应性，并首先将 C-H 键转移到螺杂环支架上。此外，还提出了另一种化学选择性，即与碳酸亚乙烯酯的直接脱氢偶联。该方案与绿色化学兼容并且仅释放H 2 O和CO 2作为副产物。

  DOI：

  10.1039/d3cc03760f

文献信息

• Chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective addition of thiols to in situ generated ketimines: Synthesis of N , S -ketals
  作者：Rajshekhar A. Unhale、Nagaraju Molleti、Nirmal K. Rana、Sivasankaran Dhanasekaran、Subhrajyoti Bhandary、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.114

  日期：2017.1

  The chiral Brønsted acid catalyzed enantioselective 1,2-addition of thiols to in situ generated ketimines, derived from 3-hydroxyisoindolinones, has been studied. The protocol provides a variety of isoindolinone-derived N,S-ketals in up to 98% yield and up to 99% enantioselectivity. The products have been converted to a known non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitor and a 1,3-thiazine derivative

  研究了手性布朗斯台德酸催化硫醇对映体选择性1,2-加成到原位生成的3-亚甲基异吲哚啉酮酮中。该方案以高达98％的收率和高达99％的对映选择性提供了各种异吲哚啉酮衍生的N，S-缩酮。产物已转化为已知的非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂和1,3-噻嗪衍生物。
• Unexpected Brønsted Acid-Catalyzed Domino Reaction of 3-Hydroxyisoindolin-1-ones and<i>N</i>-<i>tert</i>-Butyl Hydrazones for the Synthesis of 3-(Hydrazono)isoindolin-1-ones
  作者：Hui-Xuan Chen、Yongsu Li、Xuefeng He、Yaqi Zhang、Wenhuan He、Hao Liang、Yuyang Zhang、Xiaoding Jiang、Xiangmeng Chen、Rihui Cao、Gao-Feng Liu、Liqin Qiu

  DOI：10.1002/ejoc.201801293

  日期：2018.12.19

  3‐(Hydrazono)isoindolin‐1‐one derivatives were synthesized in excellent yields and high chemoselectivities by a Brønsted acid‐catalyzed domino reaction between 3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones and N‐tert‐butyl hydrazones. The E‐configuration of the hydrazone products was determined by X‐ray single‐crystal diffraction.

  3-（亚肼基）异吲哚啉-1-酮衍生物通过3-羟基异-1-酮和之间的布朗斯台德酸催化的反应多米诺优良产率和高chemoselectivities合成ñ -叔丁基腙。X产物的E-构型由X射线单晶衍射确定。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Difluoromethylated Tetrasubstituted Stereocenters in Isoindolones Enabled by a Multiple-Fluorine System
  作者：Meng-Yu Rong、Jin-Shan Li、Yin Zhou、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03406

  日期：2020.11.20

  This unique multiple-fluorine system provides rapid access to difluoromethylated tetrasubstituted stereocenters in isoindolones with wide substrate scope under mild conditions. Further synthetic transformations to enantioenriched CF2H-isoindolones and CF2-decorated fused isoindolones were also implemented with good efficiency.

  研发了一种聚三氟甲基化手性螺环磷酸，并与六氟异丙基醇（HFIP）一起使用，以实现二氟环氧乙烷与原位形成的酮亚胺的催化不对称Mukaiyama-Mannich反应。这种独特的多氟系统可在温和条件下快速接近具有广泛底物范围的异吲哚酮中的二氟甲基化四取代的立体中心。还以良好的效率进行了进一步合成转化为对映体富集的CF 2 H-异吲哚酮和CF 2-修饰的稠合异吲哚酮。
• Chiral phosphoric acid-catalyzed Friedel–Crafts reaction of 2,5-disubstituted and 2-monosubstituted pyrroles with isoindolinone-derived ketimines
  作者：Arben Beriša、Matija Gredičak

  DOI：10.1039/d3ob00326d

  日期：——

  enantioselective reaction between 2,5-disubstituted pyrroles and diaryl-ketimines, generated in situ from isoindolinone-derived alcohols, is described. Pyrrole derivatives possessing a congested tetrasubstituted stereogenic center at the β-(C3) position are generally obtained in high yields and enantioselectivities. The transformation can be extended to 2-monosubstituted pyrroles, generating chiral α-(C5)

  描述了2,5-二取代吡咯和二芳基酮亚胺之间的对映选择性反应，由异吲哚啉酮衍生的醇原位生成。在 β-(C3) 位置具有拥挤的四取代立体中心的吡咯衍生物通常以高产率和对映体选择性获得。该转化可以扩展到 2-单取代吡咯，生成手性 α-(C5) 功能化吡咯产物。进行对照实验是为了阐明在某些产品中观察到的低对映选择性的来源。