2-cyclohexyl-2-phenyl-2-(phenylamino)acetonitrile | 1202243-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-cyclohexyl-2-phenyl-2-(phenylamino)acetonitrile
• 英文别名: 2-Anilino-2-cyclohexyl-2-phenylacetonitrile
• CAS: 1202243-49-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂
• 分子量: 290.408
• InChiKey: YYBWCXVYEVCIAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 环己基苯基甲酮 、 苯胺 在 nanoporous silica SBA-15-Ph-Pr supported sulfonic acid 作用下， 反应 19.0h， 以65%的产率得到2-cyclohexyl-2-phenyl-2-(phenylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free three component Strecker reaction of ketones using highly recyclable and hydrophobic sulfonic acid based nanoreactors

  摘要：

  通过使用高回收率的 SBA-15 支承磺酸，开发出了一种高效且对环境无害的系统，用于在无溶剂条件下进行酮类化合物的一锅三组分 Strecker 反应。此外，还简要讨论了官能化惰性基团和二氧化硅骨架孔径对底物范围、催化活性和催化剂回收行为的影响。实验和产物分离过程简单，催化剂易于回收和重复使用，这些都是这一新方案的诱人之处，有望为 α-氨基腈的合成开发出一种清洁的策略。

  DOI：

  10.1039/b911388f

文献信息

• Lewis base-catalyzed three-component Strecker reaction on water. An efficient manifold for the direct α-cyanoamination of ketones and aldehydes
  作者：Fabio Cruz-Acosta、Alicia Santos-Expósito、Pedro de Armas、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1039/b914151k

  日期：——

  The first three-component organocatalyzed Strecker reaction operating on water has been developed. The manifold utilizes ketones (aldehydes) as the starting carbonyl component, aniline as the primary amine, acetyl cyanide as the cyanide source and N,N-dimethylcyclohexylamine as the catalyst.

  已经开发了第一个在水上进行操作的三组分有机催化Strecker反应。歧管利用酮（醛）作为起始羰基组分，苯胺作为伯胺，乙酰氰作为氰化物源，N，N-二甲基环己胺为催化剂。
• Highly efficient and convenient Strecker reaction of carbonyl compounds and amines with TMSCN catalyzed by MCM-41 anchored sulfonic acid as a recoverable catalyst
  作者：Mohammad G. Dekamin、Zahra Mokhtari

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.087

  日期：2012.1

  sulfonic acid (MCM-41–SO3H) was found to be a highly efficient and recoverable heterogeneous catalyst for the three-component Strecker reaction of aldehydes or ketones and diverse amines using trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to afford the corresponding α-amino nitriles under mild conditions in high to quantitative yields. The simple experimental procedure along with easy recovery and reusability of the

  发现MCM-41锚固磺酸（MCM-41–SO 3 H）是一种高效且可回收的多相催化剂，可利用三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）进行醛或酮与多种胺的三组分Strecker反应。 α-氨基腈在温和条件下以高产率到定量产率。简单的实验程序以及催化剂的易于回收和可重复使用性已导致开发出一种清洁且环境友好的合成α-氨基腈的方法。