3-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-naphthalene-1-carbonitrile | 78044-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-naphthalene-1-carbonitrile
• 英文别名: 3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)naphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 78044-73-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: PABCORHLHJMOSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetylnaphthalene ethylene glycol acetal 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YASUDA MASAHIDE; PAC CHYONGJIN; SAKURAI HIROSHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 3, 746-750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical reactions of aromatic compounds. Part 34. Direct photocyanation of arenes with sodium cyanide in the presence of electron acceptors
  作者：Masahide Yasuda、Chyongjin Pac、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1039/p19810000746

  日期：——

  Efficient photocyanation of various arenes with sodium cyanide in 9:1 acetonitrile–water occurs in the presence of such electron acceptors as p-dicyanobenzene, 1-cyanonaphthalene, or 9-cyanophenanthrene. Under nitrogen, photocyanation of phenanthrene, anthracene, naphthalene, and 2,3-dimethylnaphthalene gives both the corresponding hydrocyanation products and the aromatic nitriles, while complex mixtures

  在存在诸如对二氰基苯，1-氰基萘或9-氰基菲等电子受体的情况下，使用氰化钠在9：1的乙腈-水中对各种芳烃进行有效的光氰化。在氮气下，菲，蒽，萘和2,3-二甲基萘的光致氰化反应既产生相应的氢氰化产物，又产生芳族腈，同时与其他芳烃形成复杂的混合物。在氧气下，自然界中各种电子供体的芳烃经辐照可以有效地氰化，得到芳族腈。萘衍生物的氰化仅产生1-氰基萘化合物，而菲和蒽在C-9处氰化。