N-trifluoromethylsulphonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 90653-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-trifluoromethylsulphonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(trifluoromethylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-(trifluoromethylsulfonyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 90653-85-3
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₂S
• 分子量: 265.256
• InChiKey: YHBYHSVNRXSNDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 沸点：
  308.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 4-甲氧基环己醇 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-trifluoromethylsulphonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-顺式-十氢异喹啉中环反转引起的构象平衡

  摘要：

  已直接从13 C和/或19 F中评估了N-烷基-顺式-十氢异喹啉（烷基= Me，Et，Pr i，CH 2 CF 3或CH 2 CCl 3）中由于环反转引起的构象平衡位置。在173和253 K之间的温度下记录的nmr光谱。测得的平衡常数与N取代基的感应作用有关，该感应作用产生增加（Me，Et，Pr i）或减少（CH 2 CF 3，CH 2 CCl 3））的大小gauche丙胺型排斥反应。将经历交换的两个双椅构象的碳原子的13 C化学位移列表化。

  DOI：

  10.1039/p29840000583

文献信息

• SuFEx-enabled, chemoselective synthesis of triflates, triflamides and triflimidates
  作者：Bing-Yu Li、Lauren Voets、Ruben Van Lommel、Fien Hoppenbrouwers、Mercedes Alonso、Steven H. L. Verhelst、Wim M. De Borggraeve、Joachim Demaerel

  DOI：10.1039/d1sc06267k

  日期：——

  Sulfur(VI) Fluoride Exchange (SuFEx) chemistry has emerged as a next-generation click reaction, designed to assemble functional molecules quickly and modularly. Here, we report the ex situ generation of trifluoromethanesulfonyl fluoride (CF3SO2F) gas in a two chamber system, and its use as a new SuFEx handle to efficiently synthesize triflates and triflamides. This broadly tolerated protocol lends

  硫 ( VI ) 氟化物交换 (SuFEx) 化学已成为下一代点击反应，旨在快速、模块化地组装功能分子。在这里，我们报告了在两室系统中异位生成三氟甲磺酰氟（CF 3 SO 2 F）气体，并将其用作新的SuFEx手柄来有效合成三氟甲磺酸酯和三氟甲酰胺。这种广泛耐受的方案适​​用于肽修饰或伸缩到偶联反应中。此外，重新设计带有 S 的 S VI –F 连接器 奥 → 南 NR 取代提供了类似的三氟甲酰亚胺氟化物作为 SuFEx 亲电子试剂，其参与了罕见报道的三氟甲亚胺酯的合成。值得注意的是，实验表明 H 2 O 是实现苯酚与胺基化学选择性三氟甲磺化的关键，这一现象可以通过从头算动力学模拟通过胺的 CF 3 SO 2 F 三氟甲磺酸基化的氢键分子过渡态得到最好的解释。
• Role of the phenolic OH moiety of GluN2B-selective NMDA antagonists with 3-benzazepine scaffold
  作者：Sougata Dey、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.067

  日期：2016.2

  In order to analyze the role of the phenolic OH moiety of ifenprodil (1) and 3-benzazepin-1,7-diol 2 for the affinity and selectivity at GluN2B subunit containing NMDA receptors, the 3-benzazepin-1-ols 3 were designed, synthesized and pharmacologically evaluated and furthermore, the molecular interactions of the phenylbutyl derivative 3c with the GluN2B receptor were investigated. In order to avoid decarbonylation during the intramolecular Friedel-Crafts acylation of 11, the N-atom has to be protected with a trifluoromethylsulfonyl group. The second key step of the synthesis was the removal of the N-triflyl group, which was realized by K2CO3 induced elimination of trifluoromethanelsulfinate (F3CSO2-). In receptor binding studies with the radioligand [3H] ifenprodil the 3-benzazepin-1-ol 3c revealed a GluN2B affinity of 73 nM indicating that the phenolic OH moiety of 1 and 2 is not essential but favorable for high GluN2B affinity. In docking studies 3-benzazepin-1-ol 3c shows the same binding pose as ifenprodil-keto 1A in the X-ray crystal structure. H-bond interactions and lipophilic interactions of 3c and 1A are very similar. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BAILEY, J. M.;BOOTH, H.;AL-SHIRAYDA, H. A. R. Y., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 3, 583-587
  作者：BAILEY, J. M.、BOOTH, H.、AL-SHIRAYDA, H. A. R. Y.

  DOI：——

  日期：——