N,N-dibutyl-2,2,2-trifluoroethylamine | 104312-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dibutyl-2,2,2-trifluoroethylamine
• 英文别名: Dibutyl(2,2,2-trifluoroethyl)amine；N-butyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)butan-1-amine
• CAS: 104312-32-5
• 化学式: C₁₀H₂₀F₃N
• 分子量: 211.271
• InChiKey: XDRPXZKXJUOOOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cyanide 、 N,N-dibutyl-2,2,2-trifluoroethylamine 在 boron-doped diamond 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到N-(1-cyanobutyl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)butylamine
  参考文献：
  名称：

  使用掺硼金刚石、GC 和 Pt 电极对杂原子有机化合物进行阳极氟化、甲氧基化、乙酰氧基化和氰化

  摘要：

  AbstractVarious anodic substitution reactions such as fluorination, methoxylation, acetoxylation, and cyanation of heteroatom compounds containing a sulfur or nitrogen atom were comparatively studied using boron‐doped diamond (BDD), Pt, and glassy carbon (GC) anodes. It was found that BDD anode is highly effective for these anodic substitution reactions similarly to Pt anode although both BDD and GC electrodes are carbon‐based materials.

  DOI：

  10.1002/ijch.202300025
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl 2-nitrobenzenesulfonate 、 三正丁胺 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMANAKA, HIROKI;KUWABARA, MASAKI;OKUDO, MASAZUMI;FUKUNISHI, KOUSHI;NOMUR+, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1985, N 10, 1988-1994

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct <i>N‐</i> Alkylation/Fluoroalkylation of Amines Using Carboxylic Acids via Transition‐Metal‐Free Catalysis
  作者：Chunlei Lu、Zetian Qiu、Maojie Xuan、Yan Huang、Yongjia Lou、Yiling Zhu、Hao Shen、Bo‐Lin Lin

  DOI：10.1002/adsc.202000679

  日期：2020.10.6

  scalable protocol of direct N‐mono/di‐alkyl/fluoroalkylation of primary/secondary amines has been constructed with various carboxylic acids as coupling agents under the catalysis of a simple air‐tolerant inorganic salt, K3PO4. Advantageous features include 100 examples, 10 drugs and drug‐like amines, fluorinated complex tertiary amines, gram‐scale synthesis and isotope‐labelling amine, thus demonstrating

  在简单的耐空气无机盐K 3 PO 4的催化下，已使用各种羧酸作为偶联剂构建了伯/仲胺直接N-单/二烷基/氟烷基化的可扩展方案。有利的特征包括100种实例，10种药物和类药物胺，氟化复杂的叔胺，克级合成和同位素标记胺，因此证明了该方法在工业上的潜在适用性。与减少酰胺中间体所需的传统反应性金属氢化物或硼氢化物相比，反应性较小的氢化硅的参与可能有助于显着的官能团相容性。
• Electrolytic transformation of fluoroorganic compounds. 5. Anodic cyanation of 2,2,2-trifluoroethylamines
  作者：Akinori Konno、Toshio Fuchigami、Yasushi Fujita、Tsutomu Nonaka

  DOI：10.1021/jo00293a050

  日期：1990.3