[(Furan-2-carbonyl)-hydrazono]-acetic acid ethyl ester | 35403-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: [(Furan-2-carbonyl)-hydrazono]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(furan-2-carbonylhydrazinylidene)acetate
• CAS: 35403-77-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: KCMGORXDIOYCGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Furan-2-carbonyl)-hydrazono]-acetic acid ethyl ester 、 (E)-4-nitrophenyl 3-phenylbut-2-enoate 在 C₁₄H₁₈N₃⁽¹⁺⁾*C₂H₆BF₂^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 1-(furan-2-carboxamido)-6-oxo-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Enantioselective γ-Aminoalkylation of Unsaturated Ester: Access to Pipecolic Acid Derivatives

  摘要：

  The direct gamma-carbon functionalization of alpha,beta-unsaturated esters via N-Heterocyclic Carbene (NHC) catalysis is disclosed. This catalytically generated nucleophilic gamma-carbon undergoes highly enantioselective additions to hydrazones. The resulting delta-lactam products can be readily transformed to optically enriched pipecolic acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol402358k

文献信息

• Cooperative catalysis by carbenes and Lewis acids in a highly stereoselective route to γ-lactams
  作者：Dustin E. A. Raup、Benoit Cardinal-David、Dane Holte、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1038/nchem.727

  日期：2010.9

  more catalytic cycles operate concurrently to achieve one overall transformation, has great potential in enhancing known reactivity and driving the development of new chemical reactions with high value. In this disclosure, a cooperative N-heterocyclic carbene/Lewis acid catalytic system promotes the addition of homoenolate equivalents to hydrazones, generating highly substituted γ-lactams in moderate

  酶是设计高效、高选择性和最少浪费的新化学反应的持续灵感来源。在许多生化过程中，不同的催化物质，如路易斯酸和碱，参与精确协调的相互作用以同时或顺序激活反应物。这种“协同催化”，其中两个或多个催化循环同时运行以实现一个整体转化，在提高已知反应性和推动具有高价值的新化学反应的发展方面具有巨大潜力。在本公开中，合作N-杂环卡宾/路易斯酸催化系统促进同烯醇等价物添加到腙，以中等至良好的产率生成高度取代的γ-内酰胺，并具有高水平的非对映选择性和对映选择性。