tert-butyl 4′-(2-bromophenyl)-2-oxo-3′-phenyl-4′H-spiro[indoline-3,5′-isoxazole]-1-carboxylate | 1621149-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tert-butyl 4′-(2-bromophenyl)-2-oxo-3′-phenyl-4′H-spiro[indoline-3,5′-isoxazole]-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R,5S)-4-(2-bromophenyl)-2'-oxo-3-phenylspiro[4H-1,2-oxazole-5,3'-indole]-1'-carboxylate
• CAS: 1621149-70-9
• 化学式: C₂₇H₂₃BrN₂O₄
• 分子量: 519.395
• InChiKey: WYIOTOZSUSCKCN-AJTFRIOCSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  584.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 benzohydroximoyl chloride 在 (2S)-N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-1-[3-[(2S)-2-[[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]carbamoyl]-1-oxidopiperidin-1-ium-1-yl]propyl]-1-oxidopiperidin-1-ium-2-carboxamide 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到tert-butyl 4′-(2-bromophenyl)-2-oxo-3′-phenyl-4′H-spiro[indoline-3,5′-isoxazole]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化腈催化1，3-偶极环加成反应不对称合成螺[isoxazolin-3,3'-oxindoles]

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过手性N，N'-二氧化物-镍（II）络合物催化剂实现了腈与3-亚芳基-氧吲哚的高对映选择性1,3-偶极环加成反应。以中等收率（高达65％）获得了一系列螺-异恶唑啉-羟吲哚衍生物，具有良好的区域选择性（高达99：1），出色的对映选择性（高达99％ee）和排他的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo5012625