2-(2,3-dichlorophenyl)-benzothiazole | 902096-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2,3-dichlorophenyl)-benzothiazole
• 英文别名: 2-(2,3-dichlorophenyl)benzothiazole；2-(2,3-Dichlorophenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 902096-86-0
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂NS
• 分子量: 280.177
• InChiKey: XCLSAXZJGOUJKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲醛 、 2-氨基苯硫醇 在 H₃PO₄/TiO₂-ZrO₂(1/1)-cetyl pyridinium bromide 作用下， 反应 0.33h， 以75%的产率得到2-(2,3-dichlorophenyl)-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下 H3PO4/TiO2-ZrO2(1/1) 催化一锅法合成 2-芳基苯并噻唑

  摘要：

  摘要描述了在 H3PO4/TiO2-ZrO2(1/1)-十六烷基溴化吡啶鎓 (CPB) 存在下通过 2-氨基苯硫酚和不同醛缩合制备 2-芳基苯并噻唑的高效且简单的方案。该反应在温和且无溶剂的条件下进行，得到 2-芳基苯并噻唑衍生物。在该方法中，以良好至极好的收率和较短的反应时间获得了标题化合物。合成产物的结构经红外、1H NMR、13C NMR和质谱鉴定。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1159697

文献信息

• Aerobic oxidative synthesis of quinazolinones and benzothiazoles in the presence of laccase/DDQ as a bioinspired cooperative catalytic system under mild conditions
  作者：Nadia Ghorashi、Zahra Shokri、Reza Moradi、Amira Abdelrasoul、Amin Rostami

  DOI：10.1039/c9ra10303a

  日期：——

  study applied laccase/DDQ as a bioinspired cooperative catalytic system for the synthesis of quinazolinones (80–95% yield) and benzothiazoles (65–98% yield) using air or O2 as ideal oxidants in aqueous media at ambient temperature. The aerobic oxidative cyclization reactions occur in two steps: (i) chemical cyclization; (ii) chemoenzymatic oxidation. These methods are more environment-friendly, efficient

  目前的研究将漆酶/DDQ 作为一种受生物启发的协同催化系统，在环境温度下使用空气或 O 2作为水介质中的理想氧化剂合成喹唑啉酮（80-95% 产率）和苯并噻唑（65-98% 产率）。好氧氧化环化反应分两个步骤进行： (i) 化学环化；(ii) 化学酶氧化。由于使用O 2作为氧化剂，漆酶作为生态友好的生物催化剂，水性介质作为溶剂，并且不含任何有毒的过渡金属和卤化物，这些方法比其他报道的方法更环保、高效、简单和实用。催化剂。因此，这些方法可以应用于制药和其他敏感的合成过程。
• Synthesis of 2-arylbenzothiazoles using nano BF₃/SiO₂as a reusable and efficient heterogeneous catalyst under mild conditions
  作者：Hossein Naeimi、Arash Heidarnezhad

  DOI：10.1080/17415993.2014.917377

  日期：2014.9.3

  2-Arylbenzothiazoles were synthesized via condensation of 2-aminothiophenol and different aldehydes catalyzed by nano silica-supported boron trifluoride (nano BF3/SiO2) as an efficient and reusable catalyst in high yields and short reaction times. The reactions proceeded at room temperature under mild conditions to afford 2-arylbenzothiazole derivatives. The pure products were identified and characterized

  通过纳米二氧化硅负载的三氟化硼（纳米 BF3/SiO2）催化 2-氨基苯硫酚和不同醛的缩合反应合成了 2-芳基苯并噻唑，该催化剂是一种高效且可重复使用的催化剂，收率高，反应时间短。反应在室温温和条件下进行，得到 2-芳基苯并噻唑衍生物。纯产物通过物理和光谱数据如 IR、1H NMR、13C NMR 和质谱进行鉴定和表征。图形概要
• Titanium Tetrabutoxide (TTBO) as Efficient Catalyst for Rapid One Pot Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles under Mild Conditions
  作者：Hossein Naeimi、Arash Heidarnezhad

  DOI：10.1002/jccs.201400105

  日期：2014.9

  effective strategy has been developed for rapid and efficient one pot synthesis of 2‐arylbenzothiazoles from readily available 2‐aminothiophenol and aromatic aldehydes catalyzed by TTBO in high yields and short reaction times. This strategy allows access to a structurally diverse array of products for further manipulation. The reactions were preceded under mild conditions to afford 2‐arylbenzothiazole derivatives

  已经开发出一种有效的策略，可以快速高效地由TTBO催化的高产率，短反应时间的二甲苯氨基苯酚和芳香醛一锅合成2-芳基苯并噻唑。该策略允许访问结构多样的产品阵列以进行进一步操作。反应在温和条件下进行，得到2-芳基苯并噻唑衍生物。通过物理和光谱数据对纯产品进行鉴定和表征，例如：IR，1 H NMR和13 C NMR。
• Catalyst-Free Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles in an Air/DMSO Oxidant System
  作者：Shiqing Han、Renhe Hu、Xiaotong Li、Yao Tong、Dazhuang Miao、Qiang Pan、Zengqiang Jiang、Haifeng Gan

  DOI：10.1055/s-0035-1561575

  日期：——

  A straightforward strategy for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles from 2-aminothiophenol and aryl aldehydes in air/DMSO oxidant system has been developed. This reaction is operationally simple, proceeds without catalysts, tolerates a wide range of functionalities, and provides desired products in good to excellent yields.

  已经开发出一种在空气/DMSO 氧化剂系统中从 2-氨基苯硫酚和芳基醛合成 2-芳基苯并噻唑的简单策略。该反应操作简单，无需催化剂即可进行，具有广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供所需的产物。
• A simple approach to benzothiazoles from 2-chloronitrobenzene, elemental sulfur, and aliphatic amine under solvent-free and catalyst-free conditions
  作者：Yao Tong、Qiang Pan、Zengqiang Jiang、Dazhuang Miao、Xuesong Shi、Shiqing Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.037

  日期：2014.10

  A novel solvent-free and catalyst-free synthesis of benzothiazoles from 2-chloronitrobenzene, elemental sulfur, and aliphatic amine has been developed. The reaction tolerated a wide range of functionalities, and various benzothiazoles were synthesized in moderate to good yields in the absence of external oxidant or reductant. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.