(S)-2-[(R)-2-(2-naphthylthio)-2-(2-pyridyl)ethylamino]-3-methyl-1-butanol | 940602-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-[(R)-2-(2-naphthylthio)-2-(2-pyridyl)ethylamino]-3-methyl-1-butanol
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-[[(2R)-2-naphthalen-2-ylsulfanyl-2-pyridin-2-ylethyl]amino]butan-1-ol
• CAS: 940602-51-7
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂OS
• 分子量: 366.527
• InChiKey: PWBALKBMHNPPNC-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(R)-2-(2-naphthylthio)-2-(2-pyridyl)ethylamino]-3-methyl-1-butanol 在 高碘酸 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-(2-naphthylthio)-2-(2-pyridyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Route to Pyridines Bearing a Highly Functionalized 2-Alkyl Substituent by Aziridine Ring-Opening Reactions

  摘要：

  [GRAPHICS]The aziridine prepared from the 2-pyridineimine derived from (S)-valinol underwent ring-opening by attack of nitrogen, sulfur, and oxygen nucleophiles. Complete or prevalent regioselectivity was obtained using cerium trichloride heptahydrate as a catalyst. In some cases, the N-substituent could be removed by an oxidative protocol.

  DOI：

  10.1021/jo070364a
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl 2(S)-[2(S)-(2-pyridyl)-1-aziridinyl]-1-butanol 、 2-萘硫醇 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(S)-2-[(R)-2-(2-naphthylthio)-2-(2-pyridyl)ethylamino]-3-methyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Route to Pyridines Bearing a Highly Functionalized 2-Alkyl Substituent by Aziridine Ring-Opening Reactions

  摘要：

  [GRAPHICS]The aziridine prepared from the 2-pyridineimine derived from (S)-valinol underwent ring-opening by attack of nitrogen, sulfur, and oxygen nucleophiles. Complete or prevalent regioselectivity was obtained using cerium trichloride heptahydrate as a catalyst. In some cases, the N-substituent could be removed by an oxidative protocol.

  DOI：

  10.1021/jo070364a