6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexyl chloride | 195451-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexyl chloride
• 英文别名: 6-chloro-1-tert-butyldiphenylsiloxyhexane；Tert-butyl((6-chlorohexyl)oxy)diphenylsilane；tert-butyl-(6-chlorohexoxy)-diphenylsilane
• CAS: 195451-92-4
• 化学式: C₂₂H₃₁ClOSi
• 分子量: 375.026
• InChiKey: XUIQHJSLRNVRRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexyl chloride 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 生成 (8-Benzenesulfonyl-7-methoxymethoxymethyl-octyloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(mercaptomethyl)-3(E)-undecene-1,11-dioic acid, a non-peptide glutathione analog

  摘要：

  The key step in thr: synthesis of the title compound is a Julia reaction to create the E-double bond by introducing a functionalized C3 carbon chain. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00554-8
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexyl chloride
  参考文献：
  名称：

  未活化的烷基氯化物与 CO2 的 Ni 催化羧化

  摘要：

  描述了未活化的伯、仲和叔烷基氯化物在大气压下与 CO2 的催化羧化。该协议代表了未活化烷基氯化物的第一个分子间交叉亲电偶联，从而导致交叉偶联领域的新知识。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04088

文献信息

• Repetitive stepwise rotaxane formation toward programmable molecular arrays
  作者：Yasuyuki Yamada、Masa-aki Okada、Kentaro Tanaka

  DOI：10.1039/c3cc46859c

  日期：——

  We present a novel strategy to synthesize multi-molecular arrays in a programmable way by stepwise elongation based on repetition of two-fold rotaxane formation and construction of threads. A cofacially triply stacked porphyrin array was obtained via the repetitive two-fold rotaxane formation.

  我们提出了一种新颖的策略，通过基于重复的两倍轮烷的形成和螺纹结构的逐步延伸，以可编程方式合成多分子阵列。通过重复的两倍轮烷形成，获得了三面相叠的卟啉阵列。
• Efficient fully functionalized photorefractive polymethacrylates with infrared sensitivity and different spacer lengths
  作者：Christiaan Engels、David Van Steenwinckel、Eric Hendrickx、Mark Schaerlaekens、André Persoons、Celest Samyn

  DOI：10.1039/b102489m

  日期：2002.3.21

  A series of photorefractive polymethacrylates, containing a Disperse Red type chromophore and carbazole as charge transport agent with various spacer lengths, was synthesized and characterized. The photorefractive effect of these materials was studied by four-wave mixing and two beam-coupling at 780 nm after sensitization with 1 wt% TNFM. We have found a gain coefficient of Γ = 140 cm−1 at an applied electric field of 60 V µm−1 and complete internal diffraction at an applied electric field of 52 V µm−1. For fully functionalized photorefractive polymers, these values rank among the highest reported up to date.

  合成并表征了一系列含有分散红型发色团和咔唑作为电荷传输剂、具有不同间隔基长度的光折变聚甲基丙烯酸酯。在用 1 wt% TNFM 敏化后，通过四波混频和两束耦合在 780 nm 处研究了这些材料的光折变效应。我们发现增益系数为 Γ = 140 cm−1 在施加 60 V µm−1 电场时，在施加 52 V µm−1 电场时完成内部衍射。对于全功能化的光折变聚合物，这些值位居迄今为止报道的最高值之​​列。
• Anti-Markovnikov hydrochlorination and hydronitrooxylation of α-olefins via visible-light photocatalysis
  作者：Jungwon Kim、Xiang Sun、Boris Alexander van der Worp、Tobias Ritter

  DOI：10.1038/s41929-023-00914-7

  日期：——

  that utilize radical intermediates have been demonstrated, but only for activated alkenes, and the direct use of aqueous mineral acids remains elusive. Here we present anti-Markovnikov addition reactions of aqueous hydrochloric and nitric acid to unactivated alkenes. The transformation is enabled by the in situ generation of photoredox-active ion pairs, derived from acridine and the mineral acid, as

  α-烯烃与无机酸的常规加氢官能化以 Markovnikov 选择性进行，以提供支化异构体。线性结构异构体的直接形成具有挑战性，但反马尔可夫尼科夫加成对合成商品化学品很有价值，例如伯醇，目前只能通过化学计量氧化还原反应获得，完全等量地浪费氧化剂和还原剂。利用自由基中间体的策略已经得到证明，但仅适用于活化的烯烃，直接使用无机酸水溶液仍然难以捉摸。在这里，我们介绍了盐酸和硝酸水溶液与未活化烯烃的反马尔可夫尼科夫加成反应。这种转化是通过原位产生光氧化还原活性离子对实现的，衍生自吖啶和无机酸，作为电荷转移和相转移的组合催化剂。氢原子转移催化剂的引入使我们能够绕过源自高键离解能的盐酸和硝酸具有挑战性的链增长。
• Bioinspired zinc-mediated umpolung thiolation of alkyl electrophiles: reaction development, scope and mechanism
  作者：Yuenian Xu、Yan Zhang、Yong Liu、Wen-Wu Sun、Jie Huang、Hui He、Yingjie Wu、Wen Liu、Shao-Fei Ni、Xu-Qiong Xiao、Xinxin Shao

  DOI：10.1007/s11426-023-1795-9

  日期：2024.3

  Zinc-promoted umpolung thiolation of alkyl electrophiles with masked sulfur transfer reagents in the absence of nickel or copper catalysis is described. This protocol proceeds via a SET process of Zn to electrophilic sulfur reagent followed by insertion of Zn into disulfide and nucleophilic thiolation, providing straightforward access to a wide range of alkyl sulfides with broad substrate scope. A

  描述了在没有镍或铜催化的情况下，使用掩蔽硫转移试剂对烷基亲电子试剂进行锌促进的还原硫醇化。该方案通过Zn 与亲电硫试剂的 SET 过程进行，然后将 Zn 插入二硫化物和亲核硫醇化，从而可以直接获得具有广泛底物范围的各种烷基硫醚。合成、分离并通过 NMR、IR 和 X 射线分析充分表征了具有四面体几何形状的中性 TMEDA 连接的四配位硫醇锌。更重要的是，这种活性中间体的化学反应性已经得到研究，能够构建 C-SE、C-Te、Sb-S 和 Bi-S 键，以制备有价值的含硫分子等。