O,O,N-trimethycoclaurine methyliodide | 13897-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: O,O,N-trimethycoclaurine methyliodide
• 英文别名: O-methylarmepavine methiodide；(+/-)-6,7-dimethoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolinium; iodide；(+/-)-6,7-Dimethoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolinium; Jodid；1-(4'-Methoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-methiodid；6,7-Dimethoxy-2-methyl-1-(4-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-methojodid；(+/-)-N,O,O-Trimethyl-coclaurin-methojodid；6,7-dimethoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-ium;iodide
• CAS: 13897-92-2
• 化学式: C₂₁H₂₈NO₃*I
• 分子量: 469.363
• InChiKey: XSUYHQKJELJPBV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O,N-trimethycoclaurine methyliodide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 [4,5-二甲氧基-2-(4-甲氧基-苯乙烯基)-苯乙基]-二甲基-胺
  参考文献：
  名称：

  苯甲胺与氯碳酸酯的分解

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19572900803
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 生成 O,O,N-trimethycoclaurine methyliodide
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroisoquinolinium derivatives and methods for their production

  摘要：

  公开号：

  US02683146A1

文献信息

• Effect of Isoquinoline Alkaloids of Different Structural Types on Antiplatelet Aggregation<i>in Vitro</i>
  作者：Yi-Chen Chia、Fang-Rong Chang、Chin-Chung Wu、Che-Ming Teng、Keh-Shaw Chen、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1055/s-2006-947196

  日期：2006.10

  Forty-one isoquinoline alkaloids were tested for antiplatelet aggregation effects. Among them, (-)-discretamine (6), protopine (7), ochotensimine (18), O-methylarmepavinemethine (23), lindoldhamine (25), isotetrandrine (26), thalicarpine (27), papaverine (28), and D-(+)-N-norarmepavine (32) exhibited significant inhibitory activity towards adenosine 5′-diphosphate (ADP)-, arachidonic acid (AA)-, collagen-, and/or platelet-activating factor (PAF)-induced platelet aggregation. The results are discussed on the basis of structure-activity relationships.

  测试了41种异喹啉生物碱的抗血小板聚集效果。其中，(-)-discretamine (6)、protopine (7)、ochotensimine (18)、O-methylarmepavinemethine (23)、lindoldhamine (25)、isotetrandrine (26)、thalicarpine (27)、papaverine (28)和D-(+)-N-norarmepavine (32)对腺苷5′-二磷酸（ADP）、花生四烯酸（AA）、胶原蛋白和/或血小板激活因子（PAF）诱导的血小板聚集表现出显著的抑制活性。结果的讨论基于结构-活性关系进行。
• A new convenient synthesis of phenanthrene alkaloids from 1-arylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：S.V. Kini、M.M.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.127

  日期：2004.5

  1-arylmethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,2-dimethylisoquinolinium iodides with methanolic KOH gave stilbene derivatives, for example, (E)-N-22-[2-(phenyl)ethenyl]-4,5-dimethoxyphenyl}ethyl-N,N-dimethylamine. Photochemical electrocyclization of these stilbenes afforded the corresponding phenanthrene alkaloids/phenanthrene derivatives.

  霍夫曼用甲醇KOH降解1-芳基甲基1,2,3,4-四氢-2,2-二甲基异喹啉碘化物，得到二苯乙烯衍生物，例如（E）-N -2 2- [2-（2-苯基）乙烯基] ] -4，5-二甲氧基苯基}乙基-N，N-二甲基胺。这些苯乙烯的光化学电环化得到相应的菲生物碱/菲衍生物。
• THE SYNTHESIS OF dl-ARMEPAVINE¹
  作者：LÉO MARION、LIONEL LEMAY、VINCENT PORTELANCE

  DOI：10.1021/jo01147a033

  日期：1950.1