2-(4-carboxyphenyl)-7-diethylamino-1-benzopyrylium hydrogen sulfate | 1353875-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(4-carboxyphenyl)-7-diethylamino-1-benzopyrylium hydrogen sulfate
• CAS: 1353875-94-1
• 化学式: C₂₀H₂₀NO₃*HO₄S
• 分子量: 419.455
• InChiKey: WWLHMYVFMPFUFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  129.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-(4-carboxyphenyl)-7-diethylamino-1-benzopyrylium hydrogen sulfate 在 盐酸 作用下， 生成 7-diethylamino-2-(4-(methoxycarbonyl)-phenyl)-1-benzopyrylium chloride
  参考文献：
  名称：

  在酸和碱的交替刺激作用下，两个黄酮反应网络之间的单向切换。

  摘要：

  在黄酮核心中引入酯基允许在两种不同的黄酮化合物之间可逆转化，每种化合物表现出自己的反应网络。借助于交替的酸和碱刺激，在7-二乙基氨基-2-（4-（甲氧基羰基）苯基）-1-苯并吡啶与2-（4-羧基苯基）-7-二乙基氨基-1-苯并吡啶之间实现了单向转换循环。将碱加到酯衍生物的甲醇溶液中会产生反式-母体羧酸的查尔酮，溶液酸化后形成相应的黄酮阳离子。该物质在非常酸性的条件下酯化以还原原始的甲酯衍生物。两种化合物的化学反应网络都从其热力学和动力学方面得到了充分的表征，其特征在于一系列的pH跃迁，然后进行UV-vis吸收和发射光谱，停止流和1 H NMR。揭示了酯衍生物的反查耳酮的晶体结构，显示了涉及氢键的超分子结构。

  DOI：

  10.1021/jp209913f
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸 、 4-(二乙氨基)水杨醛 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以96%的产率得到2-(4-carboxyphenyl)-7-diethylamino-1-benzopyrylium hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  在酸和碱的交替刺激作用下，两个黄酮反应网络之间的单向切换。

  摘要：

  在黄酮核心中引入酯基允许在两种不同的黄酮化合物之间可逆转化，每种化合物表现出自己的反应网络。借助于交替的酸和碱刺激，在7-二乙基氨基-2-（4-（甲氧基羰基）苯基）-1-苯并吡啶与2-（4-羧基苯基）-7-二乙基氨基-1-苯并吡啶之间实现了单向转换循环。将碱加到酯衍生物的甲醇溶液中会产生反式-母体羧酸的查尔酮，溶液酸化后形成相应的黄酮阳离子。该物质在非常酸性的条件下酯化以还原原始的甲酯衍生物。两种化合物的化学反应网络都从其热力学和动力学方面得到了充分的表征，其特征在于一系列的pH跃迁，然后进行UV-vis吸收和发射光谱，停止流和1 H NMR。揭示了酯衍生物的反查耳酮的晶体结构，显示了涉及氢键的超分子结构。

  DOI：

  10.1021/jp209913f