4-(2-Isocyanatoethyl)phenol | 132740-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2-Isocyanatoethyl)phenol
• CAS: 132740-46-6
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: UHZCPBRALDCPOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Isocyanatoethyl)phenol 、 C₁₉H₃₃AlSi 反应 1.0h， 以72.3 mg的产率得到(Z)-N-(4-hydroxyphenethyl)-3-phenyl-2-(trimethylsilyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  用DIBAL-H和异氰酸酯对Si取代的芳基乙炔进行立体选择性形式的氢酰胺化：（E）-和（Z）-α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺的合成。

  摘要：

  本文提出了一种合成（E）-和（Z）-α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺的有效且立体选择性的方法及其合成应用。用DIBAL-H进行的溶剂控制的Si取代炔烃的水铝化反应可生成富含非对映异构体的烯基铝试剂，这些试剂可在环境温度下与异氰酸酯直接反应，以高产率得到α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺，并保留了立体选择性。尤其是，此过程可以合成多种（E）-α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺，是研究较少的异构体。该方法的合成实用性因其反应时间短，易于纯化，容易获得的底物和试剂，克级合成以及C–Si键进一步转化为C–H，C–X和C–的特点而突出。 C键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01903