(1R,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohex-2-en-1-yl acetate | 1296137-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohex-2-en-1-yl acetate
• CAS: 1296137-83-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: LLVVPZJLMSWXAR-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohex-2-en-1-yl acetate 、 (1R,2R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohex-3-en-1-yl acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以99%的产率得到(1R,2R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性的铁介导的C（sp2）？芳基格氏试剂与环状碘代醇衍生物之间的C（sp3）交叉偶联反应

  摘要：

  反式-2-芳基环醇衍生物是通过铁介导的环状TBS保护的碘代醇与芳基格利雅试剂的高非对映选择性而获得的（参见方案； TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。手性TBS保护的2-碘代环己醇的立体收敛交叉偶联提供了2-芳基环己醇，而又不损失立体化学纯度，并且是对称环氧化物的对映选择性开环的有价值的替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201007187
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (1R,2R)-2-hydroxycyclohex-3-en-1-yl acetate 、 (1R,6R)-6-hydroxycyclohex-2-en-1-yl acetate 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohex-2-en-1-yl acetate 、 (1R,2R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohex-3-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性的铁介导的C（sp2）？芳基格氏试剂与环状碘代醇衍生物之间的C（sp3）交叉偶联反应

  摘要：

  反式-2-芳基环醇衍生物是通过铁介导的环状TBS保护的碘代醇与芳基格利雅试剂的高非对映选择性而获得的（参见方案； TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。手性TBS保护的2-碘代环己醇的立体收敛交叉偶联提供了2-芳基环己醇，而又不损失立体化学纯度，并且是对称环氧化物的对映选择性开环的有价值的替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201007187