(E)-2,4-dimethoxy-1-(2-(4-methoxyphenyl)pent-3-enyl)-benzene | 1057663-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2,4-dimethoxy-1-(2-(4-methoxyphenyl)pent-3-enyl)-benzene
• CAS: 1057663-26-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: DVADGURUNGHOER-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (S)-DTBM-MeOBIPHEP 、 (S)-DTBM-MeOBIPHEP 、 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2,4-dimethoxy-1-(2-(4-methoxyphenyl)pent-3-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Photoredox/Palladium Cocatalysis 使 4-Alkyl-1,4-二氢吡啶对映选择性烯丙基烷基化

  摘要：

  通过光氧化还原和钯催化的合并，实现了高度区域和对映选择性的烯丙基烷基化。在这种双重催化过程中，由 4-烷基-1,4-二氢吡啶生成的烷基自由基作为 π-烯丙基钯配合物的偶联伙伴。该方法的通用性已通过各种烯丙基酯与 4-烷基-1,4-二氢吡啶的反应得到说明。这种机械上新颖的策略扩展了传统 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化反应的范围，并作为其替代和潜在的补充。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10766

文献信息

• Synthetic access to optically active isoflavans by using allylic substitution
  作者：Yuji Takashima、Yuki Kaneko、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.116

  日期：2010.1

  A general approach to the (S)- and (R)-isoflavans was invented, and efficiency of the method was demonstrated by the synthesis of (S)-equol ((S)-3), (R)-sativan ((R)-4), and (R)-vestitol ((R)-5). The key step is the allylic substitution of (S)-6a (Ar1=2,4-(MeO)2C6H3) and (R)-6b (Ar1=2,4-(BnO)2C6H3) with copper reagents derived from CuBr·Me2S and Ar2-MgBr (7a, Ar2=4-MeOC6H4; 7b, 2,4-(MeO)2C6H3; 7c,

  发明了（S）-和（R）-异黄酮的通用方法，并且该方法的效率通过合成（S）-雌马酚（（S）-3），（R）-sativan（（R）-4），和（R）-vestitol（（R）-5）。关键的步骤是（的烯丙基取代小号） - 6a中（AR 1 = 2,4-（MEO）2 C ^ 6 ħ 3）和（- [R ）-图6b（AR 1 = 2,4-（BNO）2 Ç6 H 3）和衍生自CuBr·Me 2 S和Ar 2 -MgBr（7a，Ar 2 = 4-MEOC 6 H 4 ; 7b，2,4-（MEO）2 C 6 H 3 ; 7c，2的铜试剂-momo -4- MEOC 6 ħ 3），家具抗小号ñ 2的产品（[R ）-图8a和（小号） - 8b中，ç93-97％的手性转移，收率为60-75％。产物的烯烃部分被氧化裂解，然后除去Ar 1部分上的Me和Bn基团。最后，用K 2 CO 3和Mitsunobu试剂对溴化苯酚
• New synthetic route to (S)-(−)-equol through allylic substitution
  作者：Yuji Takashima、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.085

  日期：2008.8

  Allylic substitution of allylic picolinate 5 with a copper reagent derived from p-MeOC6H4MgBr (6) and CuBr·Me2S produced the anti SN2′ product 7 with high regioselectivity and efficient chirality transfer. Oxidative cleavage of the olefinic function to the alcohol followed by bromination afforded bromide 16, which upon demethylation and intramolecular ether ring formation furnished (S)-(−)-equol (3)

  用衍生自p -MeOC 6 H 4 MgBr（6）和CuBr·Me 2 S的铜试剂对烯丙基吡啶甲酸5进行烯丙基取代，得到具有高区域选择性和有效手性转移的抗S N 2'产物7。烯烃官能团被氧化裂解为醇，然后溴化，得到溴化物16，该溴化物在脱甲基和形成分子内醚环后提供（S）-（-）-牛尿酚（3）。