[1,3]dithiolo[4,5-f]-2,1,3-benzothiadiazole-6-thione | 1352193-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: [1,3]dithiolo[4,5-f]-2,1,3-benzothiadiazole-6-thione
• 英文别名: [1,3]Dithiolo[4,5-f][2,1,3]benzothiadiazole-6-thione
• CAS: 1352193-96-4
• 化学式: C₇H₂N₂S₄
• 分子量: 242.37
• InChiKey: HSNHINFLSMBQFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  439.3±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3]dithiolo[4,5-f]-2,1,3-benzothiadiazole-6-thione 在 水 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 反应 8.0h， 以68%的产率得到4,8-dibromo[1,3]dithiolo[4,5-f ]-2,1,3-benzothiadiazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  以四硫富瓦烯键合的喹喔啉和四苯并[bc，ef，hi，uv]戊烯为例的靶向π共轭多个供体-受体基序：合成，光谱，电化学和理论表征

  摘要：

  一种有效的合成方法，用于对称官能化的四硫富瓦烯（TTF）衍生物，具有两个二胺部分，即2- [5,6-二氨基-4,7-双（4-戊基苯氧基）-1,3-苯并二硫醇-2-亚烷基] -4-据报道，有7-双（4-戊基苯氧基）-1,3-苯二甲硫基-5,6-二胺（2）。随后的2的席夫碱反应提供了较大的π共轭多个供体-受体（DA）阵列，例如，三单元组2- [4,9-双（4-戊基苯氧基）-1,3-二硫代[4] ，5 - g ]喹喔啉-2-亚基] -4,9-双（4-戊基苯氧基）-1,3-二硫代[4,5- g ]喹喔啉（8）和相应的四苯并[ bc，ef，hi， uv ] ovalene融合五单元组1，收率高且纯度高。新型氧化还原活性纳米石墨烯1是迄今为止最大的已知TTF-官能化多环芳烃（PAH），具有良好的1 H NMR光谱。高度电化学的两性五单元组1和三单元组8在不同的氧化态下表现出各种电子激发的电荷转移状态，

  DOI：

  10.1002/asia.201100515
• 作为产物：
  描述：

  5,6-diaminobenzene-1,3-dithiole-2-thione 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到[1,3]dithiolo[4,5-f]-2,1,3-benzothiadiazole-6-thione
  参考文献：
  名称：

  以四硫富瓦烯键合的喹喔啉和四苯并[bc，ef，hi，uv]戊烯为例的靶向π共轭多个供体-受体基序：合成，光谱，电化学和理论表征

  摘要：

  一种有效的合成方法，用于对称官能化的四硫富瓦烯（TTF）衍生物，具有两个二胺部分，即2- [5,6-二氨基-4,7-双（4-戊基苯氧基）-1,3-苯并二硫醇-2-亚烷基] -4-据报道，有7-双（4-戊基苯氧基）-1,3-苯二甲硫基-5,6-二胺（2）。随后的2的席夫碱反应提供了较大的π共轭多个供体-受体（DA）阵列，例如，三单元组2- [4,9-双（4-戊基苯氧基）-1,3-二硫代[4] ，5 - g ]喹喔啉-2-亚基] -4,9-双（4-戊基苯氧基）-1,3-二硫代[4,5- g ]喹喔啉（8）和相应的四苯并[ bc，ef，hi， uv ] ovalene融合五单元组1，收率高且纯度高。新型氧化还原活性纳米石墨烯1是迄今为止最大的已知TTF-官能化多环芳烃（PAH），具有良好的1 H NMR光谱。高度电化学的两性五单元组1和三单元组8在不同的氧化态下表现出各种电子激发的电荷转移状态，

  DOI：

  10.1002/asia.201100515

文献信息

• A Compact Tetrathiafulvalene-Benzothiadiazole Dyad and Its Highly Symmetrical Charge-Transfer Salt: Ordered Donor π-Stacks Closely Bound to Their Acceptors
  作者：Yan Geng、Raphael Pfattner、Antonio Campos、Jürg Hauser、Vladimir Laukhin、Joaquim Puigdollers、Jaume Veciana、Marta Mas-Torrent、Concepció Rovira、Silvio Decurtins、Shi-Xia Liu

  DOI：10.1002/chem.201304688

  日期：2014.6.2

  the optical absorption spectrum of the neutral dyad, which also shows a weak emission from its ICT state. The iodine‐induced oxidation of 1 leads to a partially oxidised crystalline charge‐transfer (CT) salt (1)2I3}, and eventually also to a fully oxidised compound 1I3}⋅1/2I2. Single crystals of the former CT compound, exhibiting a highly symmetrical crystal structure, reveal a fairly good room temperature

  包含四硫富富瓦烯（TTF）和苯并噻二唑（BTD）单元的致密且平面的供体-受体分子1已经合成，并通过结构，光学和电化学方法进行了实验表征。在有机场效应晶体管（OFET）中，还研究了溶液处理和热蒸发的1薄膜作为活性材料。对于这些设备，的空穴的场效应迁移率μ FE =（1.3±0.5）×10 -3和（2.7±0.4）×10 -3 厘米2  Vs的-1分别确定了固溶处理的薄膜和热蒸发的薄膜。大约495 nm处的强烈分子内电荷转移（ICT）跃迁主导了中性二元组的光吸收光谱，这也显示了其ICT状态的微弱发射。碘诱导的1氧化导致部分氧化的结晶电荷转移（CT）盐（1）2 I 3 }，最终还导致完全氧化的化合物 1 I 3 } ⋅1 / 2I 2。前一种CT化合物的单晶具有高度对称的晶体结构，具有相当好的室温电导率，约为2 S cm-1。一维自旋系统沿其脊部带有紧密结合的BTD受体（LUMO的空间定位）。
• HOMO Stabilisation in π-Extended Dibenzotetrathiafulvalene Derivatives for Their Application in Organic Field-Effect Transistors
  作者：Yan Geng、Raphael Pfattner、Antonio Campos、Wei Wang、Olivier Jeannin、Jürg Hauser、Joaquim Puigdollers、Stefan T. Bromley、Silvio Decurtins、Jaume Veciana、Concepció Rovira、Marta Mas-Torrent、Shi-Xia Liu

  DOI：10.1002/chem.201404508

  日期：2014.12.8

  Three new organic semiconductors, in which either two methoxy units are directly linked to a dibenzotetrathiafulvalene (DB‐TTF) central core and a 2,1,3‐chalcogendiazole is fused on the one side, or four methoxy groups are linked to the DB‐TTF, have been synthesised as active materials for organic field‐effect transistors (OFETs). Their electrochemical behaviour, electronic absorption and fluorescence

  三种新的有机半导体，其中两个甲氧基单元直接连接到二苯并四硫富瓦烯（DB-TTF）中心核心，一侧融合了2,1,3-硫属元素二唑，或四个甲氧基连接到DB- TTF已被合成为有机场效应晶体管（OFET）的活性材料。研究了它们的电化学行为，电子吸收和荧光发射以及光诱导的分子内电荷转移。吸电子的2,1,3-硫属元素二唑单元极大地影响了这些半导体的电子性能，降低了HOMO和LUMO的能级，从而提高了半导体材料的稳定性。经过固溶处理的单晶晶体管具有很高的性能，其空穴迁移率高达0.04 cm 2 V -1  s -1以及良好的环境稳定性。