4-deuterio-1-bromonaphthalene | 68251-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-deuterio-1-bromonaphthalene
• 英文别名: 4-Deutero-1-brom-naphthalin；1-bromo-4-deuteronaphthalene；1-bromo-4-deuterio-naphthalene；1-Bromo-4-deuterionaphthalene
• CAS: 68251-79-6
• 化学式: C₁₀H₇Br
• 分子量: 208.062
• InChiKey: DLKQHBOKULLWDQ-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-deuterio-1-bromonaphthalene 在 cerric ammonium sulphate 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以10%的产率得到2-溴-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  取代萘的铈（Ⅳ）和锰（Ⅲ）氧化反应的重排及NIH转移机理

  摘要：

  1-md 1,4-二取代萘的硫酸铈铵氧化通过取代基（D，Br，Ph）的迁移产生2-和/或2,3-二取代1,4-萘醌。在锰（III）氧化以及这些基材的阳极氧化中也观察到类似的重排。结果与以下提议相吻合：这些氧化过程通过形成自由基阳离子，然后与H 2反应O，然后自由基在氧化为相应的1,4-萘醌的过程中进一步氧化为碳阳离子中间体。1,4-二苯基萘的氧化得到2,3-二苯基-1,4-萘醌或4-羟基-2,4-二苯基-1（4）H-萘酮。结果是根据这样的结论得出的，即这种重排不需要预先形成最初用于NIH转移机理的氧化芳烃中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87034-4
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(3S,6R)-2-methyl-6-[(3S,5S,6S,8S,9R,10S,13R,14S,15R,17R)-3,6,8,15-tetrahydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]heptan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl hydrogen sulfate 在 氘代三氟乙酸 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以49%的产率得到4-deuterio-1-bromonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Solid phase synthesis of selectively deuterated arenes

  摘要：

  利用固定化的三氮烯作为前体，开发了一种制备氘代和D3CO替代的芳香族化合物的新途径。该链接系统和氘化裂解方法已被证明与各种官能团兼容，因此适用于通过难以通过类似协议获得的衍生化合物的合成。

  DOI：

  10.1039/c1cc12950c