(E)-2-(((4-bromophenyl)imino)methyl)-5-methoxyphenol | 106486-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-(((4-bromophenyl)imino)methyl)-5-methoxyphenol
• CAS: 106486-54-8
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂
• 分子量: 306.159
• InChiKey: VRVFTJLAUQEHHQ-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(((4-bromophenyl)imino)methyl)-5-methoxyphenol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学和构型稳定的单氟酰硼酸酯的合成：配体结构对其形成、性质和反应性的影响

  摘要：

  最近公开的两类酰基硼，酰基三氟硼酸钾 (KAT) 和 N-甲基亚氨基二乙酰 (MIDA) 酰基硼酸盐，表明某些酰基硼物质可以非常稳定且具有独特的反应性。在这里，我们报告了新类别的酰基硼酸盐配体，它们对酰基硼酸盐的形成、性质和反应性有重大影响。我们的系统研究确定了一类中性的单氟硼酸盐，可以从容易获得的 KAT 以一步克级方式制备。这些单氟硼酸盐对空气、水分和硅胶色谱稳定，无需任何特殊预防措施即可轻松处理。X 射线晶体学、NMR 光谱和 HPLC 研究表明它们是四价的、构型稳定的 B-手性酰基硼酸酯。显着地，硼酸盐上的配体允许微调酰基硼酸盐的性质和反应性。在水性条件下与羟胺形成酰胺的连接中，观察到作为配体结构函数的反应性的显着差异。固态结构表明微妙的空间和构象因素调节了酰基硼酸盐的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00822
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 4-溴苯胺 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-2-(((4-bromophenyl)imino)methyl)-5-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  化学和构型稳定的单氟酰硼酸酯的合成：配体结构对其形成、性质和反应性的影响

  摘要：

  最近公开的两类酰基硼，酰基三氟硼酸钾 (KAT) 和 N-甲基亚氨基二乙酰 (MIDA) 酰基硼酸盐，表明某些酰基硼物质可以非常稳定且具有独特的反应性。在这里，我们报告了新类别的酰基硼酸盐配体，它们对酰基硼酸盐的形成、性质和反应性有重大影响。我们的系统研究确定了一类中性的单氟硼酸盐，可以从容易获得的 KAT 以一步克级方式制备。这些单氟硼酸盐对空气、水分和硅胶色谱稳定，无需任何特殊预防措施即可轻松处理。X 射线晶体学、NMR 光谱和 HPLC 研究表明它们是四价的、构型稳定的 B-手性酰基硼酸酯。显着地，硼酸盐上的配体允许微调酰基硼酸盐的性质和反应性。在水性条件下与羟胺形成酰胺的连接中，观察到作为配体结构函数的反应性的显着差异。固态结构表明微妙的空间和构象因素调节了酰基硼酸盐的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00822

文献信息

• Molecular iodine-catalyzed diastereoselective synthesis of cis-fused pyranobenzopyrans and furanobenzopyrans
  作者：Jun Wang、Fang-Xi Xu、Xu-Feng Lin、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.024

  日期：2008.8

  A highly efficient method for the diastereoselective synthesis of cis-fused pyranobenzopyrans and furanobenzopyrans via 2 mol % of molecular iodine-catalyzed reaction of o-hydroxybenzaldimines with 3,4-dihydro-2H-pyran and 2,3-dihydrofuran at ambient temperature is described. 2-Butoxy-4-N-aryl-aminobenzopyrans were also synthesized from o-hydroxybenzaldimine and n-butyl vinyl ether using this procedure. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JPS6234981A
  申请人：——

  公开号：JPS6234981A

  公开（公告）日：1987-02-14
• JPS6211790A
  申请人：——

  公开号：JPS6211790A

  公开（公告）日：1987-01-20