(3S)-1,2-di-tert-butyl 3-methyl 3-(2-bromophenyl)-1H-1,2,4-triazole-1,2,3(3H)-tricarboxylate | 1452589-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (3S)-1,2-di-tert-butyl 3-methyl 3-(2-bromophenyl)-1H-1,2,4-triazole-1,2,3(3H)-tricarboxylate
• 英文别名: 1-O,2-O-ditert-butyl 3-O-methyl (3S)-3-(2-bromophenyl)-1,2,4-triazole-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 1452589-12-6
• 化学式: C₂₀H₂₆BrN₃O₆
• 分子量: 484.347
• InChiKey: IWJGLWBRWPHJFS-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 methyl [2-(2-bromophenyl)-2-cyano]acetate 在 C₃₂H₂₈F₆N₄O₃ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 65.0h， 以59%的产率得到(3S)-1,2-di-tert-butyl 3-methyl 3-(2-bromophenyl)-1H-1,2,4-triazole-1,2,3(3H)-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cinchona Alkaloid Squaramide Catalyzed Enantioselective Hydrazination/Cyclization Cascade Reaction of α-Isocyanoacetates and Azodicarboxylates: Synthesis of Optically Active 1,2,4-Triazolines

  摘要：

  An efficient enantioselective hydrazination/cyclization cascade reaction of alpha-substituted isocyanoacetates to azodicarboxylates catalyzed by Cinchona alkaloid derived squaramide catalysts has been investigated, affording the optically active 1,2,4-triazolines in excellent yields (up to 99%) and good to excellent enantioselectivities (up to 97% ee) under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/jo401585v