Benzene-1,4-diol;4,6-dichloro-5-(pyrrolidin-1-ylmethylidene)cyclohexa-3,6-diene-1,3-dicarbaldehyde | 119141-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Benzene-1,4-diol;4,6-dichloro-5-(pyrrolidin-1-ylmethylidene)cyclohexa-3,6-diene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 119141-11-6
• 化学式: C₆H₆O₂*2C₁₃H₁₃Cl₂NO₂
• 分子量: 682.428
• InChiKey: LMGVQCBRFLTBQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichloro-3-(pyrrolidinylmethylene)-1,4-cyclohexadiene-1,5-dicarboxaldehyde 、 对苯二酚 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 以85%的产率得到Benzene-1,4-diol;4,6-dichloro-5-(pyrrolidin-1-ylmethylidene)cyclohexa-3,6-diene-1,3-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氯-3-（二甲基氨基亚甲基）-1,4-环己二烯-1,5-二羧甲醛：五取代苯的稳定非芳族互变异构体的X射线结构，mndo计算和旋转势垒

  摘要：

  制备了标题化合物的类似物。反应条件的微小改变得到标题化合物的苯甲酸酯异构体。研究了标题化合物的反应，并通过X射线晶体学确认了结构。MNDO计算得出的几何形状与所发现的几何形状相符，并表明能量差为13 ，有利于该苯并异构体。温度相关的13 C-和1 H-NMR谱图提供了旋转势垒。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85953-6

文献信息

• 2,4-Dichloro-3-(dimethylaminomethylene)-1,4-cyclohexadiene-1,5- dicarboxaldehyde: X-ray structure, mndo calculations, and rotational barriers of a stable non-aromatic tautomer of a penta-substituted benzene
  作者：Alan R. Katritzky、Charles H. Marson、Gus Palenik、Anna E. Koziol、Hudson Luce、Mati Karelson、Ban-Chi Chen、Wallace Brey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85953-6

  日期：1988.1

  isomer of the title compound. Reactions of the title compound were studied, and the structure was confirmed by X-ray crystallography. MNDO calculations give a geometry in agreement with that found, and indicate an energy difference of 13 in favour of the benzenoid isomer . Temperature-dependent 13C- and 1H-NMR spectra afforded rotational barriers.

  制备了标题化合物的类似物。反应条件的微小改变得到标题化合物的苯甲酸酯异构体。研究了标题化合物的反应，并通过X射线晶体学确认了结构。MNDO计算得出的几何形状与所发现的几何形状相符，并表明能量差为13 ，有利于该苯并异构体。温度相关的13 C-和1 H-NMR谱图提供了旋转势垒。