3-amino-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile | 1443004-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-5,10-dioxo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
• CAS: 1443004-25-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄O₅
• 分子量: 406.398
• InChiKey: UUPHIZZXBPJDQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.66h， 生成 3-amino-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  纳米磁性苯并-1,3-二磺酸哌啶鎓离子液体的制备，表征，新型，绿色和多相催化剂及其在合成1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮和1H-中的应用吡唑并[1,2-a]哒嗪-5,8-二酮在无溶剂条件下

  摘要：

  1 H-吡唑并[1,2- b ]酞嗪-5,10-二酮和1 H-吡唑并[1,2- a的一锅四组分合成]哒嗪-5,8-二酮是在无溶剂条件下于110°C下使用哌啶苯-1,3-二磺酸盐纳米磁性离子液体（由各种醛，丙二腈，水合肼和邻苯二甲酸酐或顺丁烯二酸酐之间的反应进行的）制得的NMIL）作为一种新型且可重复使用的催化剂。所提出的方法的一些优点是成本的显着降低，有效的催化作用和催化剂的可重复使用性。使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，扫描和透射电子显微镜，热重分析，导数热重分析，Brunauer-Emmett-Teller分析，振动样品磁力分析和能量分散X射线光谱对NMIL进行了全面表征。该技术是一种适合合成1 H的安全方法-吡唑并[1,2- b ]酞嗪-5,10-二酮和1 ħ -吡唑并[1,2一]哒嗪-5,8-二酮利用一个高效的和可重复使用的绿色催化剂。

  DOI：

  10.1002/aoc.3717

文献信息

• New role for photoexcited organic dye, Na2 eosin Y via the direct hydrogen atom transfer (HAT) process in photochemical visible-light-induced synthesis of spiroacenaphthylenes and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones under air atmosphere
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109628

  日期：2021.10

  A green multi-component tandem strategy for metal-free synthesizing spiroacenaphthylenes and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones by Knoevenagel-Michael cyclocondensation is reported via organic dye Na2 eosin Y-derived photoexcited states functions as a direct hydrogen atom transfer (HAT) catalyst via visible light-mediated in aqueous ethyl lactate at ambient temperature under air atmosphere.

  通过有机染料 Na 2曙红 Y 衍生的光激发态，通过Knoevenagel-Michael 环缩合反应无金属合成螺苊和 1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮的绿色多组分串联策略在环境温度和空气气氛下，通过可见光介导的乳酸乙酯水溶液作为直接氢原子转移 (HAT) 催化剂。这项研究为进一步使用具有商业可用性和廉价性的无金属有机染料 Na 2曙红Y在光化学合成中使用最少的催化剂，能源效率高，收率高，操作简单，反应省时，原子经济性高，从而满足可持续和绿色化学的一些特征。值得注意的是，这种环化反应也可以在克级规模上运行，这凸显了该反应在工业用途中的潜力。
• Copper(II) acetate monohydrate: an efficient and eco-friendly catalyst for the one-pot multi-component synthesis of biologically active spiropyrans and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives under solvent-free conditions
  作者：Farzaneh Mohamadpour、Malek Taher Maghsoodlou、Reza Heydari、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.1007/s11164-016-2565-0

  日期：2016.12

  natural and economical catalyst for the multi-component efficient synthesis of biologically active spiro-4H-pyran derivatives and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives with excellent yields and short reaction times. The most important advantages of this procedure are its mild, non-toxic and inexpensive catalyst, one-pot synthesis, environmentally benign nature, solvent-free conditions

  摘要 我们已经研究了乙酸铜（II）一水合物作为温和的，对环境无害的，天然的和经济的催化剂，用于多组分有效合成生物活性spiro-4 H -pyran衍生物和1 H -pyrazolo的催化能力[1,2] -b] phthalazine-5,10-dione衍生物，具有优异的收率和较短的反应时间。该方法最重要的优点是其温和，无毒且便宜的催化剂，一锅合成，环境友好的性质，无溶剂条件，简单的操作程序和高效的条件。 图形概要
• InCl3-catalyzed green synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones under solvent-free conditions
  作者：Mudumala Veeranarayana Reddy、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.109

  日期：2013.7

  A simple, efficient, and green practical approach to 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones from phthalhydrazide, aldehydes, and malononitrile/ethyl cyanoacetate has been developed that uses inexpensive and readily available InCl3 as a catalyst in solvent-free one-pot three-component cyclo condensation reaction. This method should provide high yields, shorter reaction time, easy work-up, purification

  已开发出一种简单，有效且绿色的实用方法，用于从邻苯二甲酰肼，醛和丙二腈/氰基乙酸乙酯中合成1 H-吡唑并[1,2- b ]邻苯二甲-5,10-二酮，使用廉价且易得的InCl 3作为无溶剂一锅三组分环缩合反应中的催化剂。该方法应提供高收率，较短的反应时间，易于后处理，通过非色谱法纯化产物以及更清洁的反应。这是N-稠合杂环合成的新策略，在有机和药物化学中具有更广泛的应用。
• One‐pot and green synthesis 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione and dihydropyrano[3,2-c]chromene derivatives by Fe3O4@SiO2-imine/phenoxy-Cu(II) as an efficient and reusable catalyst
  作者：Milad Nesarvand、Davood Azarifar、Hakimeh Ebrahimiasl

  DOI：10.1007/s11164-021-04498-4

  日期：2021.9

  heterogeneous catalyst for the one-pot multicomponent synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione and dihydropyrano[3,2-c]chromene derivatives under solvent-free conditions, without using any harmful organic reagents/solvent. The current synthetic protocol demonstrates that the reactions proceeds to completing step, leading to the successful synthesis of high purity compounds. Advantages of this method

  在目前的研究中，用 Cu-salen 络合物（Fe 3 O 4 @SiO 2 -亚胺/苯氧基-Cu（II））改性的磁铁矿 - 二氧化硅核壳纳米粒子被用作一锅多组分合成的多相催化剂1 H -pyrazolo[1,2 - b ]phthalazine-5,10-dione 和 dihydropyrano[3,2- c]色烯衍生物在无溶剂条件下，不使用任何有害的有机试剂/溶剂。目前的合成方案表明，反应进行到完成步骤，导致高纯度化合物的成功合成。该方法的优点包括易于纯化、催化剂可重复使用、绿色和温和的程序以及在较短的反应时间内以高产率合成新衍生物。
• One-pot synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives under solvent-free conditions
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Samira Noori、Zahra Toghraei-Semiromi、Zahra Salimi

  DOI：10.1039/c4ra08617a

  日期：——

  A series of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones were obtained from aldehydes, phthalhydrazide and malononitrile in good to excellent yields at 80–100 °C under solvent-free conditions by proceeding through a simple, mild and efficient procedure utilizing N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide [TBBDA] and poly(N-bromo-N-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) [PBBS] as catalysts.

  通过从醛，邻苯二甲酰肼和丙二腈在无溶剂条件下，以80–100°C的良好收率，获得一系列1 H-吡唑并[1,2- b ]邻苯并二氮杂5,10-二酮，方法很简单。 ，使用N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺[TBBDA]和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）[PBBS]的温和高效方法。