3'-benzoyloxy-6'-diethylamino-spiro[phthalan-1,9'-xanthen]-3-one | 26567-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3'-benzoyloxy-6'-diethylamino-spiro[phthalan-1,9'-xanthen]-3-one
• 英文别名: 3'-Benzoyloxy-6'-diaethylamino-spiro[phthalan-1,9'-xanthen]-3-on；3'-(Diethylamino)-6'-phenylmethoxyspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 26567-30-6
• 化学式: C₃₁H₂₇NO₄
• 分子量: 477.56
• InChiKey: ITQNHNKONRSRAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3'-benzoyloxy-6'-diethylamino-spiro[phthalan-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  DE116057

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Hypoxia-Directed and Self-Immolative Theranostic Agent: Imaging and Treatment of Cancer and Bacterial Infections
  作者：Sanu Karan、Mi Young Cho、Hyunseung Lee、Hyun Min Kim、Hye Sun Park、Eun Hee Han、Jonathan L. Sessler、Kwan Soo Hong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01274

  日期：2023.10.26

  activation, NR-NO2 produces a distinct “fluorescence-on” signal, enabling real-time drug release monitoring. By leveraging elevated nitroreductase in cancer cells, NR-NO2 gives rise to heightened bacterial cytotoxicity while sparing normal cells. In A549 solid tumor-bearing mice, NR-NO2 selectively accumulated at tumor sites, displaying fluorescence signals under hypoxia superior to those of a corresponding

  细菌对癌症进展和治疗的影响越来越受到人们的认可。癌症相关细菌与转移、疗效降低和生存挑战有关。在这项研究中，我们提出了一种敏感的缺氧激活前药NR-NO 2，​​它包含抗生素和化疗药物。该前药表现出快速而强大的荧光增强作用，并对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及肿瘤细胞表现出有效的抗菌活性。激活后，NR-NO 2会产生独特的“荧光开启”信号，从而实现实时药物释放监测。通过利用癌细胞中升高的硝基还原酶，NR-NO 2可以增强细菌细胞毒性，同时不影响正常细胞。在A549荷有实体瘤的小鼠中，NR-NO 2选择性地积聚在肿瘤部位，在缺氧下显示出优于相应前药样对照的荧光信号。这些发现凸显了NR-NO 2作为一种有前景的癌症治疗前药的潜力，受益于靶向释放、抗菌作用和基于成像的指导。