[(S)-5-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-9-methoxy-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-yl]-naphthalen-1-yl-methanone | 107485-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: [(S)-5-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-9-methoxy-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-yl]-naphthalen-1-yl-methanone
• CAS: 107485-94-9
• 化学式: C₃₁H₂₉NO₆
• 分子量: 511.574
• InChiKey: VTOCHWGKTLFALP-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydro-isoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(S)-5-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-9-methoxy-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-yl]-naphthalen-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of (+)-ocoteine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84286-0

文献信息

• Asymmetric synthesis of isoquinoline alkaloids
  作者：A.l. Meyers、Daniel A. Dickman、Michael Boes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87686-9

  日期：1987.1

  to variously substituted tetrahydroisoquinolines, allows asymmetric C-C bond forming reactions to occur α- to the amino group. In this manner, a wide variety of (S)-1-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines were constructed in > 90% enantiomeric excess. Choosing the proper substituents and skeletal features, an efficient entry into the benzylisoquinoline, tetrahydroprotoberberine, aporphine, and isopavine

  通过使用固定在各种取代的四氢异喹啉上的手性甲am，可以使氨基的α-发生不对称的CC键形成反应。以这种方式，以＞ 90％的对映体过量构造了各种各样的（S）-1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉。选择合适的取代基和骨架特征，可以有效地进入苄基异喹啉，四氢小ber碱，阿福啡和异戊烷类生物碱。